allyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-methoxyymethyl-2,6-didesoxy-2,4,6-tri-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 129245-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-methoxyymethyl-2,6-didesoxy-2,4,6-tri-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Allyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-methoxymethyl-2,6-dideoxy-2,4,6-tri-C-methyl-α-D-glucopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-ethyl-3-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-6-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 129245-08-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: RCWYKVWFVSKNRR-CNPJFBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-methoxyymethyl-2,6-didesoxy-2,4,6-tri-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (3S,4R,5S,6R,7S,8R)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7-trimethyl-1,1,1-triphenyldecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 19. Synthesis of the C7-C13 fragment of erythronolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963025
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-acetyl-4-O-methoxyymethyl-2,6-didesoxy-2,4,6-tri-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 allyl 3-O-(p-methoxybenzyl)-4-O-methoxyymethyl-2,6-didesoxy-2,4,6-tri-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81090-5

文献信息

• Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence
  作者：N.K. Kochetkov、A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81090-5

  日期：1989.1
• KOCHETKOV, N. K.;SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKY, D. V.;BORODK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5109-5136
  作者：KOCHETKOV, N. K.、SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKY, D. V.、BORODK+

  DOI：——

  日期：——
• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHET+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 186-195
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHET+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of macrolide antibiotics. 19. Synthesis of the C7-C13 fragment of erythronolide A
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ennolenko、D. V. Yashunskii、V. S. Borodkin、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00963025

  日期：1990.1