(1S)-di-2-isocaranylborane | 114533-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-di-2-isocaranylborane
• 英文别名: (1S)-diisocaranylborane；bis[(1S,2R,3S,6R)-3,7,7-trimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]borane
• CAS: 114533-27-6
• 化学式: C₂₀H₃₅B
• 分子量: 286.309
• InChiKey: NEWFHDLWWMXZLG-OVSMWIARSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-di-2-isocaranylborane 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到cis-caran-trans-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子加成化合物。14.使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基嘌呤-硼烷试剂（BACH-EI™）方便地制备代表性的二烷基硼烷试剂

  摘要：

  使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基苯胺-描述了在二恶烷和四氢呋喃中的硼烷试剂（BACH-EI™）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00272-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 在 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到(1S)-di-2-isocaranylborane
  参考文献：
  名称：

  分子加成化合物。14.使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基嘌呤-硼烷试剂（BACH-EI™）方便地制备代表性的二烷基硼烷试剂

  摘要：

  使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基苯胺-描述了在二恶烷和四氢呋喃中的硼烷试剂（BACH-EI™）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00272-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C(1)−C(11) Fragment of Peloruside A
  作者：Robert M. Owen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0514303

  日期：2005.9.1

  the C(1)-C(11) fragment 4 of peloruside A has been accomplished via a stereoselective double allylboration and an intramolecular epoxide opening to provide the functionally dense C(3)-C(11) segment 14. A glycolate aldol reaction was then employed to introduce the remaining stereocenters at C(2)-C(3). [reaction: see text]

  球果甙A的C（1）-C（11）片段4的高度立体选择性合成是通过立体选择性双烯丙基硼化和分子内环氧化物开口完成的，以提供功能上密集的C（3）-C（11）片段14。然后采用乙醇酸酯羟醛反应在C（2）-C（3）处引入其余的立体中心。[反应：看文字]
• Asymmetric reduction of ketoxime derivatives and N-alkylketimines with borane–oxazaborolidine adducts
  作者：Marek P. Krzemiński、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00314-8

  日期：2003.6

  Oxime ethers of acetophenone, isopropyl methyl ketone, and tert-butyl methyl ketone were reduced to the corresponding hydroxylamine ethers of 45-94% ee with borane-oxazaborolidine 1 derived from (-)-norephedrine. A one-pot reduction of acetophenone oxime with 1 to 1-phenylethylhydroxylamine of 87% ee is described. The reduction of 6-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine and N-methylimines of the above mentioned ketones with borane-B-methyloxazaborolidine adduct 2, derived from (-)-diphenylprolinol, gave the corresponding amines of 40-74% ee. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fringuelli, Francesco; Martinetti, Evelina; Piermatti, Oriana, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 11, p. 637 - 640
  作者：Fringuelli, Francesco、Martinetti, Evelina、Piermatti, Oriana、Pizzo, Ferdinando

  DOI：——

  日期：——
• RACHERLA, UDAY S.;BROWN, HERBERT C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 401-404
  作者：RACHERLA, UDAY S.、BROWN, HERBERT C.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular addition compounds. 14. Convenient preparations of representative dialkylborane reagents using the new, highly reactive N-ethyl-N-isopropylaninine-borane reagent (BACH-EI™)
  作者：Herbert C. Brown、Josyula V.B. Kanth、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00272-0

  日期：1999.5

  Convenient procedures for the preparation of representative dialkylborane reagents, diisopinocampheylborane, [1S]-2-diisocaranylborane, 9-borabicyclo[3,3,1]nonane, dicyclohexylborane and disiamylborane, using the new, highly reactive N-ethyl-N-isopropylaniline-borane reagent (BACH-EI™) in dioxane and tetrahydrofuran are described.

  使用新的高反应性N-乙基-N-异丙基苯胺-描述了在二恶烷和四氢呋喃中的硼烷试剂（BACH-EI™）。