2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-(二甲氧基膦)乙酸乙酯 | 142602-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-(二甲氧基膦)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-Boc-2-(dimethylphosphono)glycinate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-1-amino-1-(carboxymethyl)phosphonic acid dimethyl ester；N-(tert-butoxycarbonyl)-α-phosphonoglycine dimethyl ethyl ester；2-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-(dimethoxyphosphinyl)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 142602-46-8
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₇P
• 分子量: 311.272
• InChiKey: MUICEMIMMHJMGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: pentane (109-66-0); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  411.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-(二甲氧基膦)乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 ((S)-2-Oxo-1-pyridin-2-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel 3,4-Dihydroquinolin-2(1 H )-one inhibitors of human glycogen phosphorylase a

  摘要：

  The preparation of a series of substituted indoles coupled to six- and seven-membered cyclic lactams is described and their role as human glycogen phosphorylase a inhibitors discussed. The SAR of the indole moiety and lactam ring are presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.022
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-2-(tert-butoxycarbonylamino)essigsaeure-ethylester 、 三甲氧基磷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-(二甲氧基膦)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Allosteric Modulation of the Dopamine Receptor by Conformationally Constrained Type VI β-Turn Peptidomimetics of Pro-Leu-Gly-NH₂

  摘要：

  A peptidomimetic of Pro-Leu-Pro-NH2, 7, possessing an indolizidinone type VI beta-turn mimic was synthesized via improved high-yielding protocols for the preparation and Cbz protection of a-allylproline. Bicyclic peptidomimetic 7 and spirobicylic peptidomimetic 8 enhanced the binding of [H-3]N-propylnorapomorphine to dopamine receptors indicating that a type VI beta-turn is a possible bioactive conformation of the homochiral Pro-Leu-Pro-NH2 and Pro-Pro-Pro-NH2 analogues of Pro-Leu-Gly-NH2 at the dopamine receptor allosteric regulatory site.

  DOI：

  10.1021/jm070895r

文献信息

• Novel Bicyclic Lactams as XaaPro Type VI β Turn Mimics:  Design, Synthesis, and Evaluation
  作者：Kyonghee Kim、Jean-philippe Dumas、Juris P. Germanas

  DOI：10.1021/jo960012w

  日期：1996.1.1

  The design, enantioselective synthesis, and structural characterization of novel bicyclic lactams as peptide mimics of the type VI beta turn is described. The mimics duplicate the conformation of the backbone and disposition of the side-chain atoms of the central two residues of the turn. The Gly L-Pro mimic, lactam 6, was prepared in good overall yield starting from (S)-2-(2'-propenyl)proline. (1)H

  描述了新型双环内酰胺作为VIβ型转弯肽模拟物的设计，对映选择性合成和结构表征。该模拟物复制了骨架的构型和该匝的中心两个残基的侧链原子的布置。从（S）-2-（2'-丙烯基）脯氨酸开始，以良好的总收率制备了Gly L-Pro模拟物内酰胺6。（1）1 H NMR光谱确定了内酰胺六元环的取代基的相对立体化学和构象特征；X射线晶体学分析证实了构象和立体化学分配。对内酰胺6的晶体结构的检查表明，中央酰胺键明显扭曲出平面度。酰胺键的扭曲归因于在两个环的交界处存在sp（2）-杂化氮原子而导致的角度应变。内酰胺6的N，N-二甲基甲am衍生物的烯醇化物与苄基溴的烷基化选择性地提供了甲am11，其为VI-turn构型的L-Phe L-Pro二肽的模拟物。高度合成的模拟肽（例如11）的有效合成途径将在肽结构功能研究中被证明非常有用。
• Diastereoselective Formation of (<i>Z</i>)-Didehydroamino Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Rainer Mangold、Regina Meyer、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1992-26143

  日期：——

  The rearrangement of (E)-didehydroamino acid derivatives to the corresponding Z-derivatives under acid or basic catalysis as well as under the influence of radicals has been investigated. The condensation of N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl protected alkyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetates with aldehydes or ketones in dichloromethane in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene furnishes (Z)-didehydroamino acid ester derivatives diastereoselectively in excellent yields and with high purity.

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。
• Method for making fluorine labeled L-Dopa
  申请人：Molecular Technologies, Inc.

  公开号：US07022872B2

  公开（公告）日：2006-04-04

  The invention relates to a method for preparing F-Dopa and 18F-Dopa and intermediates that are useful in the method. The invention is a method that synthesizes F-Dopa and 18F-Dopa in good yield with high enantiopurity without the need for further transformations. The method includes the step of reacting a benzaldehyde derivative with a phosphonic acid derivative to produces an olefin intermediate that can be asymmetrically hydrogenated to produce the desired enantiomer.

  本发明涉及一种制备F-Dopa和18F-Dopa及其中间体的方法。本发明是一种方法，可以在不需要进一步转化的情况下，以高产率和高对映纯度合成F-Dopa和18F-Dopa。该方法包括将苯甲醛衍生物与膦酸衍生物反应，生成一种烯烃中间体，该中间体可以不对称氢化以产生所需的对映异构体。
• US7022872B2
  申请人：——

  公开号：US7022872B2

  公开（公告）日：2006-04-04
• Novel 3,4-Dihydroquinolin-2(1 H )-one inhibitors of human glycogen phosphorylase a
  作者：Keith G. Rosauer、Anthony K. Ogawa、Chris A. Willoughby、Kenneth P. Ellsworth、Wayne M. Geissler、Robert W. Myers、Qiaolin Deng、Kevin T. Chapman、Georgianna Harris、David E. Moller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.022

  日期：2003.12

  The preparation of a series of substituted indoles coupled to six- and seven-membered cyclic lactams is described and their role as human glycogen phosphorylase a inhibitors discussed. The SAR of the indole moiety and lactam ring are presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.