2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙酸 | 105459-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙酸
• 英文名称: {[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}acetic acid
• 英文别名: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)acetic acid；(tert-butyldimethylsiloxy)acetic acid；(t-butyldimethylsiloxy)acetic acid；2-(tert-butyldimethylsiloxy)acetic acid；2-(Tert-butyldimethylsilyloxy)acetic acid；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetic acid
• CAS: 105459-05-0
• 化学式: C₈H₁₈O₃Si
• mdl: MFCD06203316
• 分子量: 190.315
• InChiKey: XHIMBQWQWUOCEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  217.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 叔丁基二甲基甲硅烷基氧基乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Hydrophilic azaspiroalkenes as robust bioorthogonal reporters

  摘要：

  高度受应力的亲水生物正交报告物，azaspiro[2.3]hex-1-ene和azaspiro[2.4]hept-1-ene，已被合成并表征。

  DOI：

  10.1039/c8cc07432a
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl <(tert-butyldimethylsilyl)oxy>acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a010
• 作为试剂：
  描述：

  [(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF THE SODIUM CHANNEL

  摘要：

  该发明涉及与电压门控离子通道功能相关的化合物，特别是与钠通道活性相关的疾病。更具体地说，该发明涉及用于治疗各种疾病和病况的化合物（例如，根据任何公式（I）-（XIII）或表1中的化合物（1）-（236）的化合物）。

  公开号：

  US20150361032A1

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
• PRODRUGS OF FUSED-BICYCLIC C5aR ANTAGONISTS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20190300526A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure provides, inter alia, Compounds of Formulae IA, IB, IC, IIA, IIB and IIC or pharmaceutically acceptable salts thereof that are modulators of the C5a receptor. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of use including the treatment of diseases or disorders involving pathologic activation from C5a and non-pharmaceutical applications.

  本公开提供了化合物IA、IB、IC、IIA、IIB和IIC的结构，或其在药学上可接受的盐，这些化合物是C5a受体的调节剂。还提供了包括治疗涉及C5a病理性激活的疾病或疾病的药物组合物和使用方法，以及非药物应用。
• Dess–Martin periodinane oxidative rearrangement for preparation of α-keto thioesters
  作者：Randy Sanichar、Ciaran Carroll、Ryan Kimmis、Bela Reiz、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c7ob02959d

  日期：——

  Dess–Martin Periodinane (DMP) mediated oxidative rearrangement reaction was uncovered. The reaction proceeds via oxidation of a β-hydroxy thioester to a β-keto thioester, followed by an α-hydroxylation and then further oxidation to form a vicinal thioester tricarbonyl. This product then rearranges, extruding CO2, to form an α-keto product. The mechanism of the rearrangement was elucidated using 13C labelling

  发现了由Dess-Martin高碘烷（DMP）介导的氧化重排反应。该反应通过将β-羟基硫代酯氧化为β-酮硫代酯，然后进行α-羟基化，然后进一步氧化以形成邻位硫代酯三羰基来进行。然后该产物重排，挤出CO 2，形成α-酮产物。使用13 C标记和中间体以及反应产物的分析阐明了重排的机理。这种有效的方法使得易于制备α-酮硫酯，α-酮硫酯是药学上重要的杂环支架例如喹喔啉酮的合成中的潜在中间体。
• [EN] BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF THE SODIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE BENZIMIDAZOLE DU CANAL SODIQUE
  申请人：ZALICUS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012116440A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The invention relates to compounds useful in treating conditions associated with voltage-gated ion channel function, particularly conditions associated with sodium channel activity. More specifically, the invention concerns compounds (e.g., compounds according to any of Formulas (I)-(XIII) or Compounds (1)-(236) of Table 1) that are useful in treatment of a variety of diseases and conditions. Formula (I)

  本发明涉及用于治疗与电压门控离子通道功能相关的疾病的化合物，特别是与钠通道活性相关的疾病。更具体地说，本发明关注的是一类化合物（例如，符合任何一种公式（I）-（XIII）或表1中的化合物（1）-（236）），这些化合物可用于治疗多种疾病和状况。公式（I）
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR INCREASING CFTR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR AUGMENTER L'ACTIVITÉ DU CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016115090A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present disclosure features compounds such as those having the Formulae (Ila), (lIb), (lIc), (Ild), (IlIa), and (Illb), which can increase cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activity as measured in human bronchial epithelial (hBE) cells. The present disclosure also features methods of treating a condition associated with decreased CFTR activity or a condition associated with a dysfunction of proteostasis comprising administering to a subject an effective amount of a disclosed compound, such as a compound of Formula (Ila), (lIb), (lIc), (lId), (IlIa), or (Illb).

  本公开涵盖了诸如具有以下式（Ila）、（lIb）、（lIc）、（Ild）、（IlIa）和（Illb）的化合物，这些化合物可以增加在人类支气管上皮细胞（hBE）中测量的囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）活性。本公开还涵盖了治疗与CFTR活性降低或蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，包括向受试者施用所述化合物的有效量，例如式（Ila）、（lIb）、（lIc）、（lId）、（IlIa）或（Illb）的化合物。