(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-((3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-((3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]Ribf(?1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₀
• 分子量: 867.049
• InChiKey: PBQRGXCYBBCRLI-RLDHZFIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 3 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 diphenyltin sulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-((3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Synthesis of β-D-Ribofuranosides from D-Ribofuranose and Alcohols

  摘要：

  在温和条件下，通过结合使用银盐和劳森试剂（[2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫醚]）或银盐和二苯基硫醚（Ph2Sn=S），可以有效地催化合成来自C-1游离核糖、2,3,5-三-O-苄基-D-核糖和醇的β-D-呋喃核糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1941

文献信息

• Catalytic Synthesis of β-D-Ribofuranosides from D-Ribofuranose and Alcohols
  作者：Naoyuki Shimomura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1941

  日期：1993.11

  Catalytic synthesis of β-D-ribofuranosides from C-1 free ribofuranose, 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose, and alcohols is efficiently performed by combined use of silver salts and Lawesson’s reagent, [2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide], or silver salts and diphenyltin sulfide (Ph2Sn=S) under mild conditions.

  在温和条件下，通过结合使用银盐和劳森试剂（[2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫醚]）或银盐和二苯基硫醚（Ph2Sn=S），可以有效地催化合成来自C-1游离核糖、2,3,5-三-O-苄基-D-核糖和醇的β-D-呋喃核糖苷。
• Hydrogen bond activated glycosylation under mild conditions
  作者：Ke Xiao、Yongxin Hu、Yongyong Wan、XinXin Li、Qin Nie、Hao Yan、Liming Wang、Jinxi Liao、Deyong Liu、Yuanhong Tu、Jiansong Sun、Jeroen D. C. Codée、Qingju Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05772c

  日期：——

  Benefitting from the mild reaction conditions, this new hydrogen bond-mediated glycosylation system in combination with a hydrogen bond-mediated aglycon delivery system provides a reliable method for the synthesis of challenging phenolic glycosides. In addition, a chemoselective glycosylation procedure was developed using different imidate donors (trichloroacetimidates, N-phenyl trifluoroacetimidates, N-4-nitrophenyl

  在这里，我们报告了一种新的糖基化系统，用于使用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺 (PTFAI) 供体和带电的硫脲氢键供体催化剂高效和立体选择性地形成糖苷键。糖基化方案具有广泛的底物范围、可控的立体选择性、良好至极好的产率和异常温和的催化条件。得益于温和的反应条件，这种新的氢键介导的糖基化系统与氢键介导的糖苷配基递送系统相结合，为合成具有挑战性的酚苷提供了可靠的方法。此外，使用不同的酰亚胺供体（三氯乙酰亚胺，N-苯基三氟乙酰亚胺酯、N -4-硝基苯基三氟乙酰亚胺酯、苯并恶唑基亚胺酸酯和 6-硝基-苯并噻唑基亚胺酸酯），并通过新的一锅单催化剂策略应用于三糖合成。
• Tin(II) Chloride Catalyzed Synthesis of Ribofuranosides
  作者：Naoyuki Shimomura、Masahiro Saitoh、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.433

  日期：1994.3

  from 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-iodoacetyl-D-ribofuranose and trimethylsilylated nucleophiles such as 3β-cholestanyl trimethylsilyl ether and phenyl trimethylsilyl sulfide is efficiently promoted by tin(II) chloride under mild conditions. When allyltrimethylsilane, azidotrimethylsilane, etc., are used as nucleophiles, combined use of catalytic amounts of SnCl2 and SiCl4 also afforded the corresponding ribofuranosides

  锡 (II) 有效促进了由 2,3,5-三-O-苄基-1-O-碘乙酰基-D-呋喃核糖和三甲基甲硅烷基化亲核试剂如 3β-胆甾烷三甲基甲硅烷基醚和苯基三甲基甲硅烷基硫化物催化合成几种 D-呋喃核糖苷) 在温和条件下氯化。当烯丙基三甲基硅烷、叠氮基三甲基硅烷等用作亲核试剂时，催化量的 SnCl2 和 SiCl4 的组合使用也以良好的产率提供相应的呋喃核苷。
• Mukaiyama, Teruaki; Matsubara, Koki; Suda, Shinji, Chemistry Letters, 1991, # 6, p. 981 - 984
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Matsubara, Koki、Suda, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Trityl Salt Catalyzed Stereoselective Glycosylation of Alcohols with 1-Hydroxyribofuranose
  作者：Hiromi Uchiro、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.79

  日期：1996.1

  presence of a catalytic amount of several trityl salts, 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose smoothly reacted with alcohols to give various β-ribofuranosides in high yields with high stereoselectivity while reversed stereoselectivity was observed in the coexistence of lithium perchlolate.

  在催化量的几种三苯甲基盐的存在下，2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖与醇顺利反应，以高收率和高立体选择性得到各种β-呋喃核糖苷，同时观察到反向立体选择性高氯酸锂共存。