N-methyl-4-phenylbutylamine hydrochloride | 148252-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-phenylbutylamine hydrochloride
• 英文别名: (4-Phenylbutyl)methylamine hydrochloride；N-methyl-4-phenylbutan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 148252-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N*ClH
• 分子量: 199.724
• InChiKey: TVBSRDQPDKLCIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.2-126.8 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 三光气 、 N-methyl-4-phenylbutylamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以64%的产率得到N-methyl-2-oxo-N-(4-phenylbutyl)benzoxazole-3(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazolone Carboxamides: Potent and Systemically Active Inhibitors of Intracellular Acid Ceramidase

  摘要：

  摘要神经酰胺是一种生物活性脂质信使，参与控制细胞衰老、炎症和凋亡。神经酰胺在酸性神经酰胺酶（AC）的水解作用下停止了这些物质的生物活性，并影响正常细胞和肿瘤细胞的存活和功能。由于 AC 在神经酰胺代谢中的核心作用，它可能为神经酰胺介导的信号传导失调症提供一个新的分子靶点。在本研究中，一类苯并恶唑酮羧酰胺类化合物被鉴定为第一种强效、全身活性的神经酰胺抑制剂。该类化合物的原型成员通过与催化半胱氨酸共价结合，以低纳摩尔的效力抑制 AC。它们的代谢稳定性和高体内疗效表明，这些化合物可用作探针来研究神经酰胺在健康和疾病中的作用，而且这种支架可能是开发新型治疗药物的一个很有前景的起点。

  DOI：

  10.1002/anie.201409042

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of Oxazolone Carboxamides as a Novel Class of Acid Ceramidase Inhibitors
  作者：Samantha Caputo、Simona Di Martino、Vincenzo Cilibrasi、Piero Tardia、Marco Mazzonna、Debora Russo、Ilaria Penna、Maria Summa、Sine Mandrup Bertozzi、Natalia Realini、Natasha Margaroli、Marco Migliore、Giuliana Ottonello、Min Liu、Peter Lansbury、Andrea Armirotti、Rosalia Bertorelli、Soumya S. Ray、Renato Skerlj、Rita Scarpelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01561

  日期：2020.12.24

  the sphingolipid family, a diversified class of bioactive molecules that mediate many biological processes ranging from cell structural integrity, signaling, and cell proliferation to cell death. In the effort to expand the structural diversity of the existing collection of AC inhibitors, a novel class of substituted oxazol-2-one-3-carboxamides were designed and synthesized. Herein, we present the

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES USED TO TREAT INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE UTILISÉS POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009050204A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的应用。
• COMPOUNDS
  申请人：Gore Paul Martin

  公开号：US20100184770A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) and salts thereof, process for preparation thereof, to compositions containing the same and to the use of such a compound in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及一种式（I）化合物及其盐，其制备方法，含有该化合物的组合物，以及将该化合物用于治疗各种疾病，如过敏性鼻炎的用途。
• QUINOLINE DERIVATIVES USED TO TREAT INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISEASES
  申请人：Gore Paul Martin

  公开号：US20100222349A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various diseases, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗各种疾病（如过敏性鼻炎）中的应用。
• 4-BENZYL-1(2H)-PHTHALAZINONES AS H1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2091538B1

  公开（公告）日：2010-03-03