methyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside-(1->6)-α-D-glucopyranoside | 787623-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside-(1->6)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[(1R,3R,4R,5S,8R)-4,8-dihydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxymethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 787623-72-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₁₀
• 分子量: 338.312
• InChiKey: WMVAMNZPAPKZPU-NYBCVFNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside-(1->6)-α-D-glucopyranoside 在 diclazuril 作用下， 生成 甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 、
  参考文献：
  名称：

  构象对糖苷反应性的影响：葡萄糖高反应性构象体的研究

  摘要：

  构象对糖苷反应性的影响通过研究作为高反应性 (1)C(4) 构象中葡萄糖模型的 3,6-脱水糖苷的选择的水解来研究。发现甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖苷比 (4)C(1) 构象中的甲基葡萄糖苷水解快 200-400 倍，而甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃半乳糖苷，处于 B(1,4) 构象中，反应性低于甲基 β-D-吡喃半乳糖苷。甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基(3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6 )-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷被制备并且发现在脱水残基处选择性地反应。糖苷的 (1)C(4) 构象异构体是高活性物种的发现符合并支持先前的结果，表明轴向

  DOI：

  10.1021/ja047476t
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 methyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside-(1->6)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象对糖苷反应性的影响：葡萄糖高反应性构象体的研究

  摘要：

  构象对糖苷反应性的影响通过研究作为高反应性 (1)C(4) 构象中葡萄糖模型的 3,6-脱水糖苷的选择的水解来研究。发现甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖苷比 (4)C(1) 构象中的甲基葡萄糖苷水解快 200-400 倍，而甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃半乳糖苷，处于 B(1,4) 构象中，反应性低于甲基 β-D-吡喃半乳糖苷。甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基(3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6 )-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷被制备并且发现在脱水残基处选择性地反应。糖苷的 (1)C(4) 构象异构体是高活性物种的发现符合并支持先前的结果，表明轴向

  DOI：

  10.1021/ja047476t