diethyl [(E)-pent-2-en-1-yl]phosphonate | 139515-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [(E)-pent-2-en-1-yl]phosphonate
• 英文别名: Diethyl (E)-pent-2-enylphosphonate；(E)-diethyl 2-pentenylphosphonate；Diethyl 2-pentenylphosphonat；(E)-1-diethoxyphosphorylpent-2-ene
• CAS: 139515-19-8；146792-92-9；51870-35-0
• 化学式: C₉H₁₉O₃P
• 分子量: 206.222
• InChiKey: LBEBFLGGTWEAFE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(E)-pent-2-en-1-yl]phosphonate 在 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-ethoxy-5-ethyl-2-oxido-5H-oxaphosphol-2-ium-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2-oxaphospholenes and stereoselective conversion into oxaphospholanes

  摘要：

  Treatment of alpha-acylaltylphosphonates with m-CPBA in the presence of MgSO4, afforded 1,2-oxaphosphol-3-enes 2-oxides and the subsequent cuprate addition produced 1,2-oxaphospholanes stereo selectively, (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01395-9
• 作为产物：
  描述：

  戊烯 在 吡啶 、 四磷十氧化物 、 五氯化磷 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 diethyl [(E)-pent-2-en-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Modro, Agnes M.; Modro, Tomasz A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1541 - 1545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phillips, A. M. M. M.; Modro, T. A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 55, # 1-4, p. 41 - 47
  作者：Phillips, A. M. M. M.、Modro, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Conjugated Polyenes via Sequential Condensation of Sulfonylphosphonates and Aldehydes
  作者：Nathan R. Cichowicz、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/ol203431e

  日期：2012.2.17

  Selective metalation of sulfonylphosphonates results in sufficiently stable carbanions that undergo chemoselective Julia-Kocienski condensation with various aldehydes to provide (E)-allylic phosphonates in good yields and selectivities. The subsequent Horner-Wadsworth-Emmons condensation with aldehydes is used to synthesize various unsymmetrical trans-dienes, trienes, and tetraenes. This methodology is utilized for the concise synthesis of a naturally occurring fluorescent probe for membrane properties, beta-parinaric acid.
• Zakharov,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 96 - 100
  作者：Zakharov,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of carbanions generated from allylic phosphonates with β-substituted cyclic enones
  作者：Malose J. Mphahlele、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1039/p19960002261

  日期：——

  Lithiated allylic phosphonates react with 3-methoxy- or 3-chloro-substituted cyclohexanones and cyclopentanones at the beta-carbon according to the addition-elimination mechanism. The initial adducts undergo spontaneous isomerisation to the fully conjugated products, which upon treatment with I-2 in MeOH aromatise to the corresponding 3-substituted anisole derivatives.
• PHILLIPS, A. M. M. M.;MODRO, T. A., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 55,(1991) N-4, C. 41-47
  作者：PHILLIPS, A. M. M. M.、MODRO, T. A.

  DOI：——

  日期：——