2-allyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 881198-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-allyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-prop-2-enoxyphenoxy)oxane
• CAS: 881198-66-9
• 化学式: C₄₃H₄₄O₇
• 分子量: 672.818
• InChiKey: BRNNGKXCDSYPFD-FYYRRIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenol
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯并醌的碳水化合物模板不对称Diels-Alder反应，用于手性双环[2.2.2] oct-5-en-2-one的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802693
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)苯酚 在 3 A molecular sieve 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-allyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Allyloxyphenyl glycoside as a new and stable type of glycosyl donors

  摘要：

  A high-yielding coupling of a new and stable type of glycosyl donors, namely 2-allyloxyphenyl glycoside, with a variety of alcohols via NIS/TfOH reagent combination as effective activators at room temperature is described here. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.127

文献信息

• Carbohydrate-Templated Asymmetric Diels-Alder Reactions of Masked<i>ortho</i>-Benzoquinones for the Synthesis of Chiral Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones
  作者：Shun-Yuan Luo、Yeong-Jiunn Jang、Jing-Yuan Liu、Chrong-Shyua Chu、Chun-Chen Liao、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/anie.200802693

  日期：2008.10.6
• 2-Allyloxyphenyl glycoside as a new and stable type of glycosyl donors
  作者：Jinq-Chyi Lee、Guan-Rong Pan、Suvarn S. Kulkarni、Shun-Yuan Luo、Chun-Chen Liao、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.127

  日期：2006.3

  A high-yielding coupling of a new and stable type of glycosyl donors, namely 2-allyloxyphenyl glycoside, with a variety of alcohols via NIS/TfOH reagent combination as effective activators at room temperature is described here. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.