6-nitro-2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 573658-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-nitro-2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 6-nitro-2-benzothiazoate；6-nitro-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3-benzothiazole
• CAS: 573658-41-0
• 化学式: C₄₁H₃₈N₂O₈S
• 分子量: 718.827
• InChiKey: BSIYAVXNHSTEBU-HRSAFRLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 6-nitro-2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基 6-Nitro-2-benzothiazoate。β-立体选择性糖基化的高效供体

  摘要：

  通过使用新型糖基供体α-糖基 6-硝基-2-苯并噻唑 (3)，具有伯羟基的糖基受体的高度 β-立体选择性糖基化在催化量的三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下顺利进行-78 °C 下 CH2Cl2 以高产率提供相应的糖苷。在相同条件下，与使用其他 α-糖基供体如硫仿和三氯乙酰亚胺酯或氟化物的那些相比，供体 3 更显着地产生 β-糖。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.340
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 2-氯-6-硝基苯并噻唑 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到6-nitro-2-benzothiazolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基 6-Nitro-2-benzothiazoate。β-立体选择性糖基化的高效供体

  摘要：

  通过使用新型糖基供体α-糖基 6-硝基-2-苯并噻唑 (3)，具有伯羟基的糖基受体的高度 β-立体选择性糖基化在催化量的三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下顺利进行-78 °C 下 CH2Cl2 以高产率提供相应的糖苷。在相同条件下，与使用其他 α-糖基供体如硫仿和三氯乙酰亚胺酯或氟化物的那些相比，供体 3 更显着地产生 β-糖。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.340

文献信息

• 6-Nitro-2-benzothiazolyl α-Glucoside and α-Mannoside in β-Selective Glycosylations
  作者：Takashi Hashihayata、Hiroki Mandai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.169

  日期：2004.1

  Highly β-selective glucosylations of glycosyl acceptors having a primary hydroxy group with a 6-nitro-2-benzothiazolyl α-glucoside donor 3α proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) in CH2Cl2 at −78 °C to afford the corresponding glycosides in high yields. With the use of 3α, β-saccharides could be obtained more dominantly than other α-glucosyl donors such as thioform- and trichloroacet-imidates or fluoride in the glucosylation under the same conditions. Similarly, highly β-selective mannosylations of glycosyl acceptors with a 6-nitro-2-benzothiazolyl α-mannoside donor 18α were carried out smoothly in the presence of a catalytic amount of tetrakis(pentafluorophenyl)boric acid H[B(C6F5)4] to afford the corresponding disaccharides in good to high yields; 18α apparently behaved as a potent donor here for the construction of β-mannoside linkage. Interestingly, in situ anomerization from 18β to 18α was observed when β-mannosyl donor 18β was treated with a catalytic amount of H[B(C6F5)4] in CH2Cl2.

  高度β选择性的糖苷化反应使用6-硝基-2-苯并噻唑基α-葡萄糖苷供体3α，在−78 °C下，添加催化量的三氟甲烷磺酸（TfOH）于CH2Cl2中顺利进行，使得具有一级羟基的糖苷受体生成相应的糖苷，并获得高产率。在相同条件下使用3α时，β-糖苷的生成明显优于其他α-葡萄糖苷供体，如硫甲酸酯、三氯醋酰亚胺或氟化物。同样地，使用6-硝基-2-苯并噻唑基α-甘露糖苷供体18α进行的甘露糖苷化反应在催化量的四氟苯基硼酸H[B(C6F5)4]存在下顺利进行，获得相应的二糖，产率良好至高；18α在这里明显表现为有效的供体，用于构建β-甘露糖苷键。有趣的是，当β-甘露糖苷供体18β与催化量的H[B( )4]在 中反应时，观察到18β向18α的原位异构化。