methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 1000865-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1000865-12-2
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₉S
• 分子量: 648.734
• InChiKey: YLHSMGRLGLSBJW-WJYBGUOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-N-(ethyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-deoxy-α-D-mannopyranosid-4-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Amine-linked diglycosides: Synthesis facilitated by the enhanced reactivity of allylic electrophiles, and glycosidase inhibition assays

  摘要：

  由两个单糖通过桥接氮原子在非异头位置连接而成的双糖衍生物已经合成出来。将其中一个前体单糖耦合组分转化为不饱和衍生物，增强了其在烯丙基位置的亲电性，从而促进了耦合反应。nosyl酰胺和2,3-不饱和-4-醇之间的Mitsunobu耦合得到了反转构型的4-氨基-假双糖，作为单一的区位和对映异构体。胺和2,3-不饱和的4-三氯乙酰亚胺之间的钯催化耦合得到了2-氨基-假双糖作为主要产物，同时还得到了其他次要产物。在假双糖中对C=C双键的衍生化允许形成Man(N4–6)Glc和Man(N4–6)Man双糖苷。发现胺连接的双糖苷显示出较弱的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.128
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 邻硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Amine-linked diglycosides: Synthesis facilitated by the enhanced reactivity of allylic electrophiles, and glycosidase inhibition assays

  摘要：

  由两个单糖通过桥接氮原子在非异头位置连接而成的双糖衍生物已经合成出来。将其中一个前体单糖耦合组分转化为不饱和衍生物，增强了其在烯丙基位置的亲电性，从而促进了耦合反应。nosyl酰胺和2,3-不饱和-4-醇之间的Mitsunobu耦合得到了反转构型的4-氨基-假双糖，作为单一的区位和对映异构体。胺和2,3-不饱和的4-三氯乙酰亚胺之间的钯催化耦合得到了2-氨基-假双糖作为主要产物，同时还得到了其他次要产物。在假双糖中对C=C双键的衍生化允许形成Man(N4–6)Glc和Man(N4–6)Man双糖苷。发现胺连接的双糖苷显示出较弱的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.128

文献信息

• Investigations into the synthesis of amine-linked neodisaccharides
  作者：Tashfeen Akhtar、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.039

  日期：2007.12

  glucose-6-sulfonamides as nucleophiles and primary carbohydrate alcohols as electrophiles. Primary–secondary linked compounds were synthesised by epoxide ring opening with carbohydrate 6-amines. Deprotection of all neodisaccharides was carried out using dissolving metal reduction.

  六个尾到尾胺连接的新二糖被合成为潜在的糖模拟物。初级-初级连接的化合物是使用Mitsunobu化学方法合成的，其中葡萄糖-6-磺酰胺为亲核试剂，初级糖醇为亲电试剂。伯-仲连接的化合物是通过与碳水化合物6-胺的环氧开环合成的。使用溶解性金属还原进行所有新二糖的脱保护。