ethyl (E)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-2-hexenoate | 121620-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: (E)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylhex-2-enoic acid ethyl ester；(E)-2-Methyl-6-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexenoic acid, ethyl ester；(E)-2-Methyl-6-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexenoic acid,ethyl ester；ethyl 2-methyl-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2(E)-hexenoate；ethyl (E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-2-enoate
• CAS: 121620-20-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: YKMLLMALNXCSQD-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-2-hexenoate 在 N-甲基吗啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl (E)-3-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-1-hexen-3-yl]oxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  通过完全通用的策略对多种克拉德林天然产物进行总合成

  摘要：

  从已知的可以大量制备的烯丙醇（+）-14开始，已经完成了10种cladiellin天然产物的对映选择性合成。克拉德林的桥接三环核心是通过三个成环反应构建的：（i）碘化and（II）介导的醛和不饱和酯之间的分子内还原环化反应，形成四氢吡喃醇；（ii）重氮酮产生的金属类胡萝卜素与醚反应生成类似叶立德的中间体，该中间体可重排生成E-或Z-oxabicyclo [6.2.1] -5-undecen-9-one; （iii）Diels-Alder环加成反应，以构建在cladiellins核心结构中发现的第三个环。可以调节重氮成键反应，其中重氮酮转化为桥联双环醚，通过从将铜制成铑催化剂并选择合适的反应条件。从涉及Diels-Alder环加成反应的三步过程中获得的三环产物可以用作高级中间体，以制备各种cladiellin天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo302542h
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 ethyl (E)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  羟基二硫缩酮的环化。用于构建氧化茂和相关中环系统的新合成技术

  摘要：

  环化 en d'ions Ag + ; 获得双吡喃 [3,2,2-b:2',3'-g] oxocinnes; 适用于短毒素合成 A 和 B 的方法

  DOI：

  10.1021/ja00196a042

文献信息

• Methods of using .alpha.-phosphonosulfonate squalene synthetase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05470845A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  .alpha.-Phosphonosulfonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.2 is OR.sup.5 or R.sup.5a ; R.sup.3 and R.sup.5 are independently H, alkyl, arylalkyl, aryl or cycloalkyl; R.sup.5a is H, alkyl, arylalkyl or aryl; R.sup.4 is H, alkyl, aryl, arylalkyl, or cycloalkyl;, Z is H, halogen, lower alkyl or lower alkenyl; and R.sup.1 is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloheteroalkyl, cycloheteroalkylalkyl; as further defined above; including pharmaceutically acceptable salts and or prodrug esters of the phosphonic (phosphinic) and/or sulfonic acids.

  提供了抑制酶角鲨烯合酶并从而抑制胆固醇生物合成的.alpha.-磷酸磺酸酯化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.2为OR.sup.5或R.sup.5a；R.sup.3和R.sup.5独立地为H、烷基、芳基烷基、芳基或环烷基；R.sup.5a为H、烷基、芳基烷基或芳基；R.sup.4为H、烷基、芳基、芳基烷基或环烷基；Z为H、卤素、低烷基或低烯基；R.sup.1为至少含有7个碳原子的疏水基团，为烷基、烯基、炔基、混合烯基-炔基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基、环杂环烷基、环杂环烷基烷基；如上所述；包括磷酸(亚磷酸)和/或磺酸的药用可接受盐和/或前药酯。
• Cyclizations of hydroxy dithioketals. New synthetic technology for the construction of oxocenes and related medium-ring systems
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、C. V. C. Prasad、C. K. Hwang、M. E. Duggan、C. A. Veale

  DOI：10.1021/ja00196a042

  日期：1989.7

  Cyclisation en presence d'ions Ag + ; obtention de dipyranno [3,2,2-b:2',3'-g] oxocinnes; methode pouvant etre applicable a la synthese de brevetoxines A et B

  环化 en d'ions Ag + ; 获得双吡喃 [3,2,2-b:2',3'-g] oxocinnes; 适用于短毒素合成 A 和 B 的方法
• Co2(CO)8-mediated Endo Mode Cyclization of Epoxy-alcohol: Synthesis of 2-Ethynyl-3-hydroxy-2-methyltetrahydropyran and 2-Ethynyl-3-hydroxy-3-methyltetrahydropyran Derivatives.
  作者：Chisato MUKAI、Sumie YAMAGUCHI、In Jong KIM、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.49.613

  日期：——

  Successive treatment of 4, 5-epoxy-5-methyl-7-trimethylsilyl-6-heptyne-1-ol with Co2(CO)8 at 0 °C and a catalytic amount of BF3·OEt2 at −78 °C gave the tetrahydropyran derivatives with the cobalt-complexed moiety. Similarly 4, 5-epoxy-4-methyl-7-trimethylsilyl-6-heptyne-1-ol underwent ring closure under the above conditions to provide the corresponding tetrahydropyran derivatives. The preferential endo mode cyclization over the exo one was observed in these experiments.

  连续对4, 5-环氧-5-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在0 °C下与Co2(CO)8进行处理，并在−78 °C下加入催化量的BF3·OEt2，得到含有钴复合体的四氢吡喃衍生物。同样，4, 5-环氧-4-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在上述条件下发生环闭合，生成相应的四氢吡喃衍生物。在这些实验中观察到优先发生内环化而非外环化现象。
• Diastereoselectivity in asymmetric allylations: The role of vicinal chirality in the allyl nucleophile for S_E2′ reactions with aldehydes
  作者：David R Williams、Kevin G Meyer、Khalida Shamim、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1139/v03-168

  日期：2004.2.1

  A series of nonracemic homoallylic alcohols have been prepared by asymmetric allylation using the (R,R)- and (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis-sulfonamide controller ligands for in situ formation of chiral B-allyl-1,3,2-diazaborolidines. Diastereofacial selectivity is influenced by adjacent stereochemistry incorporated into the allyl moiety at C-2, in addition to the expected role of the chiral

  使用 (R,R)- 和 (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis-sulfonamide 控制配体通过不对称烯丙基化制备了一系列非外消旋高烯丙醇，用于原位形成手性 B -烯丙基-1,3,2-二氮杂硼烷。除了手性助剂的预期作用外，非对映面选择性还受结合到 C-2 烯丙基部分的相邻立体化学的影响。醛反应物中的额外不对称性引入了三重立体分化。开发了一个模型来识别增强立体化学关系，并且示例已经确定了这些因素的相对重要性。该方法支持以高度收敛的方式构建复杂的高烯丙醇。 关键词：不对称烯丙基化，非对映选择性，1,4-立体控制，
• Antihyperlipidemic/antioxidant dihydroquinolines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05411969A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The present invention relates to novel dihydroquinolines which are useful for cholesterol lowering and as antioxidant agents. Also provided is a process for preparing the dihydroquinolines of the present invention, pharmaceutical compositions, and a method of treating or inhibiting hypercholesterolemia, hyperlipidemia, atherosclerosis, and LDL oxidation which comprises administering to birds and mammals in need of such treatment an effective amount of a compound of the present invention.

  本发明涉及一种新型的二氢喹啉，可用于降低胆固醇并具有抗氧化剂作用。还提供了制备本发明二氢喹啉的方法、药物组合物以及一种治疗或抑制高胆固醇血症、高脂血症、动脉粥样硬化和低密度脂蛋白氧化的方法，包括向需要此类治疗的鸟类和哺乳动物施用本发明化合物的有效量。