(2-bromo-5-nitrobenzyl)diethylamine | 1001057-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-5-nitrobenzyl)diethylamine
• 英文别名: (2-Bromo-5-nitrobenzyl)diethylamine；N-[(2-bromo-5-nitrophenyl)methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 1001057-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 287.156
• InChiKey: WPJBXCNFKXICQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  338.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-nitrobenzyl)diethylamine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到4-bromo-3-(diethylaminomethyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应是合成一些新的4'-芳基和烷基取代的氨二喹和氨吡咯啉的关键步骤

  摘要：

  提出了使用Csp 2 –Csp 2和Csp 2 –Csp 3 Suzuki–Miyaura交叉偶联反应作为关键步骤合成一些新的4-氨基喹啉喹抗疟药物的通用方法。所提出的策略允许合成26种新的氨二喹（AQ）和氨吡咯喹（ApQ）衍生物。这些新化合物构成了新文库开发的基础，该文库的设计目的是获得不仅具有改进的抗疟疾活性，而且还具有潜在毒性代谢产物对生物活化的更好稳定性的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.115
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-nitrobenzylamine 、 溴乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(2-bromo-5-nitrobenzyl)diethylamine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应是合成一些新的4'-芳基和烷基取代的氨二喹和氨吡咯啉的关键步骤

  摘要：

  提出了使用Csp 2 –Csp 2和Csp 2 –Csp 3 Suzuki–Miyaura交叉偶联反应作为关键步骤合成一些新的4-氨基喹啉喹抗疟药物的通用方法。所提出的策略允许合成26种新的氨二喹（AQ）和氨吡咯喹（ApQ）衍生物。这些新化合物构成了新文库开发的基础，该文库的设计目的是获得不仅具有改进的抗疟疾活性，而且还具有潜在毒性代谢产物对生物活化的更好稳定性的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.115

文献信息

• Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Connor P. Delaney、Vincent M. Kassel、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acscatal.9b04353

  日期：2020.1.3

  Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki−Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method

  在此，描述了一种温和且操作简单的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联方法。这一进步的中心是有机可溶性碱三甲基硅烷醇钾的使用，它可以实现均匀，无水的交叉偶联。偶联以快速的速度进行，通常在不到5分钟的时间内提供定量产量的产品。通过应用该方法，对于三个发表的反应，观察到反应时间减少了> 10倍，这需要> 48小时才能达到令人满意的转化率。