(2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylidene-1-phenylhexan-3-ol | 154920-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylidene-1-phenylhexan-3-ol
• CAS: 154920-01-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: QDJIIIDFPJHPDZ-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylidene-1-phenylhexan-3-ol 在 咪唑 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 生成 ditert-butyl (2S,3S)-3-[(2R,3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxy-5-[(4S,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]oxolan-2-yl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于乙缩醛的Zaragozic acid A的立体选择性全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4502::aid-anie4502>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氨 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylidene-1-phenylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  squalestatins和zaragozic acid A的C-1侧链的合成

  摘要：

  由1，4-丁二醇以9个步骤合成了抗胆固醇药，角鲨抑制素和马来酸A的保护的C-1侧链前体（2）。关键的转化涉及一锅氧化/α-甲基化序列以提供α，β-不饱和醛4，以及随后的不对称醛醇缩合反应以引入C-4'和C-5'立体中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88298-3

文献信息

• Synthesis of the C-1 sidechain of the squalestatins and zaragozic acid A
  作者：Jack G. Parsons、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88298-3

  日期：1994.10

  A synthesis of a protected C-1 side chain precursor (2) of the anti-cholesteremic agents the squalestatins and zaragozic acid A has been achieved in 9 steps from 1,4-butanediol. The key transformations involve a one pot oxidation/α-methylenation sequence to provide the α,β-unsaturated aldehyde 4 and subsequent asymmetric aldol reaction to introduce the C-4′ and C-5′ stereocentres.

  由1，4-丁二醇以9个步骤合成了抗胆固醇药，角鲨抑制素和马来酸A的保护的C-1侧链前体（2）。关键的转化涉及一锅氧化/α-甲基化序列以提供α，β-不饱和醛4，以及随后的不对称醛醇缩合反应以引入C-4'和C-5'立体中心。
• The asymmetric syntheses of the C-1 sidechains of zaragozic acid A and zaragozic acid C
  作者：Albert J. Robichaud、Gregory D. Berger、David A. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61344-8

  日期：1993.1

  The asymmetric syntheses of the C-1 sidechains of zaragozic acid A and C are described. Aldol reaction defines the chirality at C-4′and C-5′in two independent routes. Multigram preparation as well as a route amenable to derivatization are highlights of these approaches.

  描述了zaragozic酸A和C的C-1侧链的不对称合成。醛醇缩合反应以两种独立的途径定义了C-4'和C-5'的手性。多重语法的准备以及适合衍生化的路线是这些方法的重点。
• Syntheses of the C-1 alkyl side chains of Zaragozic acids A and C
  作者：Jordi Bach、Marta Galobardes、Jordi Garcia、Pedro Romea、Cristina Tey、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01421-x

  日期：1998.9

  Asymmetric syntheses of the C-1 alkyl side chains of Zaragozic acids A and C from a common chiral precursor 4 are reported. The stereoselective reduction of unsaturated ketones 8 and 10 is the key step of both syntheses.

  报道了从常见手性前体4不对称合成Zaragozic酸A和C的C-1烷基侧链。不饱和酮8和10的立体选择性还原是两种合成的关键步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of Zaragozic Acid A based on an Acetal [1,2] Wittig Rearrangement
  作者：Katsuhiko Tomooka、Makoto Kikuchi、Kazunobu Igawa、Masaki Suzuki、Ping-Huai Keong、Takeshi Nakai

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4502::aid-anie4502>3.0.co;2-k

  日期：2000.12.15
• Mann, Robert K.; Parsons, Jack G.; Rizzacasa, Mark A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1283 - 1293
  作者：Mann, Robert K.、Parsons, Jack G.、Rizzacasa, Mark A.

  DOI：——

  日期：——