(1R,2S,3S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-methylene-1-phenyl-hexane-1,3-diol | 154920-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-methylene-1-phenyl-hexane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2S,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylidene-1-phenylhexane-1,3-diol
• CAS: 154920-00-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: XPEIBWBWXXNEMI-QXAKKESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-methylene-1-phenyl-hexane-1,3-diol 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylidene-1-phenylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸A和查拉果酸C的C-1侧链的不对称合成

  摘要：

  描述了zaragozic酸A和C的C-1侧链的不对称合成。醛醇缩合反应以两种独立的途径定义了C-4'和C-5'的手性。多重语法的准备以及适合衍生化的路线是这些方法的重点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61344-8
• 作为产物：
  描述：

  TBS ether of 3-lithio-3-butenol 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-methylene-1-phenyl-hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸A和查拉果酸C的C-1侧链的不对称合成

  摘要：

  描述了zaragozic酸A和C的C-1侧链的不对称合成。醛醇缩合反应以两种独立的途径定义了C-4'和C-5'的手性。多重语法的准备以及适合衍生化的路线是这些方法的重点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61344-8

文献信息

• The asymmetric syntheses of the C-1 sidechains of zaragozic acid A and zaragozic acid C
  作者：Albert J. Robichaud、Gregory D. Berger、David A. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61344-8

  日期：1993.1

  The asymmetric syntheses of the C-1 sidechains of zaragozic acid A and C are described. Aldol reaction defines the chirality at C-4′and C-5′in two independent routes. Multigram preparation as well as a route amenable to derivatization are highlights of these approaches.

  描述了zaragozic酸A和C的C-1侧链的不对称合成。醛醇缩合反应以两种独立的途径定义了C-4'和C-5'的手性。多重语法的准备以及适合衍生化的路线是这些方法的重点。