(1R,2R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-methyl-4-methylene-1-phenyl-hexan-3-one | 154919-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-methyl-4-methylene-1-phenyl-hexan-3-one
• 英文别名: (1R,2R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2-methyl-4-methylidene-1-phenylhexan-3-one
• CAS: 154919-99-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: DFWUXOLQPQWMDP-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-methyl-4-methylene-1-phenyl-hexan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 双氧水 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylidene-1-phenylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸A和查拉果酸C的C-1侧链的不对称合成

  摘要：

  描述了zaragozic酸A和C的C-1侧链的不对称合成。醛醇缩合反应以两种独立的途径定义了C-4'和C-5'的手性。多重语法的准备以及适合衍生化的路线是这些方法的重点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61344-8
• 作为产物：
  描述：

  TBS ether of 3-lithio-3-butenol 、 (2R,3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylpropanamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,2R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2-methyl-4-methylene-1-phenyl-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸A和查拉果酸C的C-1侧链的不对称合成

  摘要：

  描述了zaragozic酸A和C的C-1侧链的不对称合成。醛醇缩合反应以两种独立的途径定义了C-4'和C-5'的手性。多重语法的准备以及适合衍生化的路线是这些方法的重点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61344-8

文献信息

• The asymmetric syntheses of the C-1 sidechains of zaragozic acid A and zaragozic acid C
  作者：Albert J. Robichaud、Gregory D. Berger、David A. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61344-8

  日期：1993.1

  The asymmetric syntheses of the C-1 sidechains of zaragozic acid A and C are described. Aldol reaction defines the chirality at C-4′and C-5′in two independent routes. Multigram preparation as well as a route amenable to derivatization are highlights of these approaches.

  描述了zaragozic酸A和C的C-1侧链的不对称合成。醛醇缩合反应以两种独立的途径定义了C-4'和C-5'的手性。多重语法的准备以及适合衍生化的路线是这些方法的重点。