methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyhept-2-ynoate | 89376-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyhept-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhept-2-ynoate
• CAS: 89376-84-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: ZPHUZDFQXLUNGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyhept-2-ynoate 在 Lindlar's catalyst 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和皮质类固醇合成子的统一方法

  摘要：

  11-脱氧前列腺素和11-酮类固醇的合成子可通过含氧二烯与连接的丁烯内酯之间的分子内Diels-Alder反应获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91137-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyhept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097

文献信息

• Zirconium-Promoted Epoxide Rearrangement−Alkynylation Sequence
  作者：Brian J. Albert、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/jo702306k

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Additions of terminal alkynes to electrophiles are important transformations in organic chemistry. Generally, activated terminal alkynes react with epoxides in an S(N)2 fashion to form homopropargylic alcohols. We have developed a new synthetic method to form propargylic alcohols from epoxides and terminal alkynes via 1,2-shifts. This method involves cationic zirconium acetylides as both the activator of epoxides and nucleophiles. line to the mild conditions to pre-activate alkynes with silver nitrate, this synthetic method is useful for both electron-rich and electron-deficient alkynes with other acid- and base-sensitive functional groups.
• The Formal Total Synthesis of FR252921 - An Immunosuppressant
  作者：J. S. Yadav、Sandip Sengupta

  DOI：10.1002/ejoc.201201097

  日期：2013.1

  The formal total synthesis of FR252921 is described. The key steps include the preparation of three fragments starting from 1,4-butanediol, (R)-malic acid, and prenol, respectively, followed by two consecutive peptide couplings of the three fragments. Other key steps involve an allene-type rearrangement or enyne isomerization to install the triene moiety, a Seebach methylation, a Julia olefination

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。
• A unified approach to prostanoid and corticosteroid synthons
  作者：Steven D. Burke、David R. Magnin、Jeffrey A. Oplinger、Julia P. Baker、Ahmed Abdelmagid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91137-2

  日期：1984.1

  Synthons for 11-deoxyprostanoids and 11-ketosteroids are available via intramolecular Diels-Alder reactions between oxygenated dienes and attached butenolides.

  11-脱氧前列腺素和11-酮类固醇的合成子可通过含氧二烯与连接的丁烯内酯之间的分子内Diels-Alder反应获得。