6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2,3-dimethanol | 86431-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2,3-dimethanol
• 英文别名: 2,3-Bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)naphthalene；[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 86431-57-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: CAQBJPLPDCUPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2,3-dimethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到retrojusticidin B
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯环化反应及其在芳基萘木脂素多重平行合成中的应用

  摘要：

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00616-6
• 作为产物：
  描述：

  m-袂康宁 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶抑制剂的芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成

  摘要：

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610190417

文献信息

• Regiocontrolled Benzannulation of Diaryl(<i>gem</i>-dichlorocyclopropyl)methanols for the Synthesis of Unsymmetrically Substituted α-Arylnaphthalenes:  Application to Total Synthesis of Natural Lignan Lactones
  作者：Yoshinori Nishii、Taichi Yoshida、Hirofumi Asano、Kazunori Wakasugi、Jun-ichi Morita、Yoshifumi Aso、Eri Yoshida、Jiro Motoyoshiya、Hiromu Aoyama、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo047751u

  日期：2005.4.1

  synthesis of highly substituted α-arylnaphthalene analogues has been developed utilizing Lewis acid-promoted regiocontrolled benzannulation of aryl(aryl‘)-2,2-dichlorocyclopropylmethanols (aryl ≠ aryl‘; abbreviated as AACMs). Both AACM diastereomers were easily prepared via highly stereoselective addition (>95/5) of ArLi to gem-dichlorocyclopropropyl aryl‘ ketones. The choice of Lewis acids determined

  利用路易斯酸促进的芳基（芳基）-2，2-二氯环丙基甲醇（芳基≠芳基；缩写为AACMs）的路易斯酸区域控制的苯环已开发出高取代的α-芳基萘类似物的有效合成方法。两种AACM非对映异构体都可以通过将ArLi高​​度立体选择性地加成（> 95/5）到宝石-dichlorocyclopropropyl aryl'ketones上来制备。路易斯酸的选择决定了本苯并环的环化区域选择性。TiCl 4和SnCl 4使用螯合途径，而甲硅烷基三氟甲磺酸盐使用非螯合途径以40-91％的产率提供不对称取代的区域异构α-芳基萘，具有中等至出色的区域选择性（TiCl 4或SnCl 4 ; > 99 / 1-3 / 1，TBDMSOTf；> 1 / 99-1 / 4）。因此，通过选择反应顺序的顺序或合适的催化剂，可将α-芳基或α-芳基'部分（辅助芳基）引入α-芳基萘。证明了本方法在不对称取代的天然木脂素内酯，justicidin
• 13C NMR spectra of arylnaphthalene lignans
  作者：N. D. Abdullaev、M. R. Yagudaev、�. Kh. Batirov、V. M. Malikov

  DOI：10.1007/bf00602461

  日期：——

  The13C NMR spectra have been investigated of a number of arylnaphthalene lignans of plant origin: daurinol and its acetyl derivative and reduction product, justicidin A, justicidin B and its reduction product and the diacetyl derivative of the reduction product, and diphyllin and its acetate. The values of the chemical shifts of the carbon atoms in the spectra of the compounds investigated and the

  已经研究了许多植物来源的芳基萘木脂素的 13 C NMR 谱：daurinol 及其乙酰基衍生物和还原产物，justicidin A、justicidin B 及其还原产物和还原产物的二乙酰基衍生物，以及diphyllin 及其乙酸酯。讨论了所研究化合物光谱中碳原子的化学位移值及其根据结构因素变化的性质，并对光谱中的共振线进行了分配。一种化合物的光谱特征用作其他化合物的模型。还使用了许多萘衍生物的 13 C NMR 谱的参数。根据信号分配的结果，已经确定了所研究的系列化合物中碳原子的化学位移的差异值。以实验结果为背景，对相关化合物的 13 C NMR 谱研究文献中的一些实例进行了分析。
• Transformations of lignans. Part 11: Oxidation of diphyllin with hypervalent iodine reagents and reductive reactions of a resulting 1-methoxy-1-aryl-4-oxonaphthalene lactone
  作者：R. Venkateswarlu、C. Kamakshi、P.V. Subhash、S.G.A. Moinuddin、D. Rama Sekhara Reddy、R.S. Ward、A. Pelter、T. Gelbrich、M.B. Hursthouse、S.J. Coles、M.E. Light

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.050

  日期：2006.5

  affords a 1-methoxy-1-aryl-4-oxonaphthalene lactone 6. Reduction of 6 with lithium aluminium hydride yields, inter alia, 3,4-dihydrodiphyllin 13, while reaction with sodium in ethanol yields 8 as a major product. These reactions illustrate that selective oxidation followed by reduction provides a facile route for the conversion of a 1-arylnaphthalene lactone to novel functionalised naphthalene and dihydronaphthalene

  用甲醇中的二乙酸苯碘鎓（PIDA）处理双叶连环素4，得到1-甲氧基-1-芳基-4-芳氧基萘内酯6。用氢化铝锂还原6，除其他外，得到3,4-二氢二氢叶绿素13，而与乙醇中的钠反应得到作为主要产物的8。这些反应表明，选择性氧化然后还原提供了将1-芳基萘内酯转化为新型官能化萘和二氢萘衍生物的简便途径。特别令人感兴趣的是，氧化作用会间接激活γ-内酯的亚甲基位置（C-10），然后可以潜在地取代该位置以生成一系列新的木脂素。的反应用羟胺和苄氧基胺形成的第6步也以在C-10的初始攻击的方式进行。
• Concise Synthesis of Arylnaphthalene Lignans by Regioselective Intra­molecular Anionic Diels-Alder Reactions of 1,7-Diaryl-1,6-diynes
  作者：Takayuki Kudoh、Seiki Saito、Ai Shishido、Kyohei Ikeda、Teruhiko Ishikawa

  DOI：10.1055/s-0033-1339184

  日期：——

  Total synthesis of phyllamycin A and C, justicidin B, and retrojusticidin B from simple arylalkynyl alcohols and (3,4-methylenedioxyphenyl)propynal was accomplished in 4–5 steps by employing an intramolecular anionic Diels–Alder reaction as the key step.

  通过采用分子内阴离子 Diels-Alder 反应作为关键步骤，从简单的芳炔醇和（3,4-亚甲基二氧苯基）丙炔醛全合成 phyllamycin A 和 C、justicidin B 和反杀虫素 B 分 4-5 步完成。
• Anjaneyulu, A. S. R.; Umasundari, P.; Sastry, Ch. V. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 589 - 595
  作者：Anjaneyulu, A. S. R.、Umasundari, P.、Sastry, Ch. V. M.、Satyanarayana, P.

  DOI：——

  日期：——