4-azidoquinoline | 32112-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-azidoquinoline
• 英文别名: 4-Azido-chinolin；4-quinolyl azide
• CAS: 32112-94-0
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: CWDKLJUWZQZNNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-ethoxycarbonyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Sashida, Haruki; Fujii, Akira; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 8, p. 3182 - 3189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-azidoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型哌嗪连接的 7-氯喹啉-三唑缀合物的血液阶段抗疟活性、良好的代谢稳定性和体内毒性

  摘要：

  耐药性的持续存在对有效的疟疾治疗的进展构成了重大障碍。 1,2,3-三唑基化合物对恶性疟原虫表现出的显着功效凸显了具有多种药理活性结构的三唑缀合物作为潜在抗疟药物的潜力。我们的目的是合成 7-二氯喹啉-三唑缀合物及其构效关系 (SAR) 衍生物，以研究其抗疟原虫活性。其中，QP11以m -NO 2取代为特色，对氯喹敏感和耐药的寄生虫菌株均有效。 QP11 选择性抑制 FP2 （一种参与血红蛋白降解的半胱氨酸蛋白酶），与氯喹联合使用时显示出协同作用。此外，QP11 阻碍了寄生虫内血红蛋白的降解和疟原虫色素的形成。代谢稳定性研究表明 QP11 具有高稳定性，使其成为一种有前途的抗疟候选药物。使用小鼠疟疾模型进行的体内评估证明了 QP11 在消除寄生虫生长方面的功效，且没有神经毒性，使其成为新型抗疟药物开发的一种有前景的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115969

文献信息

• 4-Quinolylnitrene and 2-quinoxalinylcarbene
  作者：Chris Addicott、Holger Lüerssen、Martin Kuzaj、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/poc.1904

  日期：2011.10

  flash vacuum thermolysis (FVT) with Ar matrix isolation of the product. Matrix photolysis of 16 affords diazo compound 15, cyclic ketenimine 19 and open‐chain ketenimine 26. 2‐Quinoxalinylcarbene 17 was also formed in the matrix photolysis and identified by its ESR spectrum. FVT of either 22 or 15/16 afforded 4‐quinolylnitrene, identified by its Ar‐matrix ESR spectrum. A second nitrene ESR signal obtained

  通过电子自旋共振（ESR）和红外（IR）光谱鉴定，4-喹啉基叠氮化物22的基质光解可得到4-喹啉基硝烯21。还观察到分配给叠氮苯23（1741 cm -1）的次要吸收。进一步的光解作用会在1902和1909 cm -1处归因于环状酮亚胺19，而在2044 cm -1处归因于开链酮亚胺26且在1982 cm -1处具有较弱的吸收，归因于开环腈。25。2-（5-四唑基）喹喔啉14和三唑并[1,5- a对喹喔啉16在2084 cm -1处产生吸收，这是由于重氮化合物15在温和的快速真空热解（FVT）中形成，并带有Ar基质分离产物。16的基质光解得到重氮化合物15，环状酮亚胺19和开链酮亚胺26。2-喹喔啉基卡宾17也在基质光解中形成，并通过其ESR光谱进行鉴定。FVT为22或15/16时，可以得到4-喹啉基亚硝烯，由Ar-矩阵ESR光谱确定。在两个FVT和光解实验中从这22个中获得的第二个氮烯E
• SNAr azidation of phenolic functions utilizing diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151493

  日期：2020.2

  A useful method for the synthesis of aryl azides via SNAr reaction of phenol derivatives using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as an azidation reagent was developed. Various phenol derivatives bearing electron-withdrawing groups were converted into the corresponding aryl azides in a single step. This method is easy to perform and enables the preparation of aryl azides without the use of explosive azide

  开发了一种有用的方法，该方法通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）作为叠氮化试剂通过苯酚衍生物的SNAr反应进行芳基叠氮化物的合成。带有吸电子基团的各种酚衍生物可在一个步骤中转化为相应的芳基叠氮化物。该方法易于实施，并且能够在不使用爆炸性叠氮化物源的情况下制备芳基叠氮化物。
• Synthesis and anti-gastric cancer activity evaluation of novel triazole nucleobase analogues containing steroidal/coumarin/quinoline moieties
  作者：Jian-Wei Zhao、Zeng-Hui Wu、Jia-Wen Guo、Ming-Jie Huang、Ya-Zhen You、Hong-Min Liu、Li-Hua Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.023

  日期：2019.11

  A series of novel triazole nucleobase analogues containing steroidal/coumarin/quinoline moieties have been synthesized based on copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). The anti-cancer activity of the new triazole nucleobase analogues was studied in gastric cancer cell lines (MGC-803, SGC-7901) and normal gastric epithelial cells (GES-1) in vitro. Some of the synthesized compounds could

  基于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），已合成了一系列包含甾体/香豆素/喹啉部分的新型三唑核碱基类似物。在体外，在胃癌细胞系（MGC-803，SGC-7901）和正常胃上皮细胞（GES-1）中研究了新的三唑核碱基类似物的抗癌活性。一些合成的化合物可以显着抑制这些测试癌细胞的增殖。在测试的化合物中，化合物20c对MGC-803细胞（IC50 = 1.48μM）和SGC-7901（IC50 = 2.28μM）细胞表现出良好的抗增殖活性，并且在癌细胞和正常细胞之间表现出最佳的选择性。进一步的机理研究表明，化合物20c可以下调受试胃癌细胞系中TGFβ1的表达，并抑制细胞的迁移和侵袭。研究结果表明，化合物20c可用作抗胃癌药物的有前途的骨架，具有改善的功效和较小的副作用。
• Novel Triazole-Quinoline Derivatives as Selective Dual Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Susimaire Mantoani、Talita Chierrito、Adriana Vilela、Carmen Cardoso、Ana Martínez、Ivone Carvalho

  DOI：10.3390/molecules21020193

  日期：——

  neurotoxicity of Aβ fibrils. It is known that AChE has two binding sites: the peripheral site, responsible for the interactions with Aβ, and the catalytic site, related with acetylcholine hydrolysis. In this work, we reported the synthesis and biological evaluation of a library of new tacrine-donepezil hybrids, as a potential dual binding site AChE inhibitor, containing a triazole-quinoline system. The synthesis

  阿尔茨海默氏病（AD）是世界上最普遍的神经退行性疾病。当前，姑息治疗AD的唯一策略是抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），以增加突触间隙中乙酰胆碱的浓度。有证据表明，AChE还与β-淀粉样蛋白（Aβ）相互作用，充当分子伴侣并增加Aβ原纤维的数量和神经毒性。已知AChE具有两个结合位点：负责与Aβ相互作用的外围位点和与乙酰胆碱水解有关的催化位点。在这项工作中，我们报告了新的他克林-多奈哌齐杂种库的合成和生物学评估，该杂种库是潜在的双重结合位点AChE抑制剂，其中含有三唑-喹啉系统。杂种的合成使用点击化学策略在四个步骤中进行。这些化合物被评估为hAChE和hBChE抑制剂，某些衍生物的IC50值在微摩尔范围内，对hAChE具有明显的选择性。动力学测定和分子建模研究证实，这些化合物同时阻断了催化和周边AChE位点。这些结果非常有趣，因为三唑-喹啉系统是AChE抑制剂的新型结构支架。此外，合成方法对于制备
• 1,4-二取代1,2,3-三氮唑核苷类似物及其制 备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108358927B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明属于药物化学技术领域，涉及1,4‑二取代1,2,3‑三氮唑核苷类似物：设计，合成及抗胃癌活性研究。该嘌呤核苷类似物具有以下通式：本发明以4‑羟基喹啉或4‑羟基香豆素为原料，经氯化、叠氮化、环加成反应制得。利用本发明方法得到的该类产物对胃癌细胞株具有明显的抑制作用，为进一步研究和开发抗肿瘤药物提供了先导化合物结构，并丰富了核苷类似物的种类。本发明的反应条件温和，原料经济易得，后处理简单，收率高。