2-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid | 1290035-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 1290035-13-0
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: WIBFODMTGZVGLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid 在 二氢吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化光还原交叉偶联合成 2-吲哚基 C-糖苷新石油素 A 和 C 及其同系物

  摘要：

  新石油素A和C、两种2-吲哚基C -α- d-吡喃甘露糖苷及其同源物的合成是通过3-甲氧基羰基-2-碘-1H-吲哚与Ni/光氧化还原催化的直接还原偶联来实现的吡喃糖基溴。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02601
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid, robust, clean, catalyst-free synthesis of 2-halo-3-carboxyindoles

  摘要：

  A novel synthesis of 2-halo-3-carboxyindoles from 2-(2,2-dihalovinyl)anilines was discovered. Reaction conditions and substrate applicability were studied. Optimally, the reaction takes only minutes when these substrates are heated in DMSO at 120 degrees C in the presence of cesium carbonate. However, the reaction is robust and takes place at a wide range of temperatures, is tolerant of aqueous reaction conditions, and can be performed in a variety of polar solvent/carbonate base combinations where the limiting factor is base solubility. A wide range of substituents is tolerated on the 2-(2,2-dihalovinyl)anilines, and yields are generally high, requiring only acidic aqueous work-up to obtain pure products. No catalyst is required for the transformation. The mechanism is believed to involve initial formation of an alkynyl bromide intermediate followed by ring closure and carbon dioxide trapping, leading to product formation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.037

文献信息

• N-（吡啶-2-基）苯并[b]五元杂环-3-甲酰胺结构化合物的制备与应用
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN117756785A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明涉及一类MAP3K5激酶的小分子抑制剂，具体涉及一种N‑（吡啶‑2‑基）苯并[b]五元杂环‑3‑甲酰胺结构化合物、其制备方法、药物组合物和在制备MAP3K5小分子抑制剂，或预防和/或治疗与MAP3K5相关疾病，尤其是肝脏疾病、肺部疾病、肿瘤、心血管疾病、肾脏疾病和代谢性疾病的药物中的用途。
• US3980667A
  申请人：——

  公开号：US3980667A

  公开（公告）日：1976-09-14