(3,4-Dimethoxyphenyl)-(phthalimidomethyl)-keton | 111114-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4-Dimethoxyphenyl)-(phthalimidomethyl)-keton
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyacetophenyl)phthalimide；N-(3,4-dimethoxy-phenacyl)-phthalimide；N-(3,4-Dimethoxy-phenacyl)-phthalimid；2-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 111114-09-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: FHESHTHYUALSND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  509.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dimethoxyphenyl)-(phthalimidomethyl)-keton 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成5-芳基和5-碘吡咯并[2,3- d ]嘧啶的简便方法

  摘要：

  已经开发出一种有效且环境友好的一锅法，用于合成4-氨基-5-芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶。邻苯二甲酰亚胺苯乙酮与氰基乙酰胺，得到2-氨基-4-苯基-1- ħ吡咯-3-甲酰胺，其进一步转化为5-芳基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮。还开发了用于合成4-氨基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶的新方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.1937
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 五氯化磷 、 三氯化铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3,4-Dimethoxyphenyl)-(phthalimidomethyl)-keton
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Steegmueller, Dieter, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 117 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones by photocyclization of N-(2-arylethyl)phthalimides
  作者：M.Rita Paleo、Domingo Domínguez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87039-3

  日期：1994.3

  The photocyclization of N-(2-arylethyl)phthalimides to 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones is described. We found that the presence of electron donating substituents on the aryl ring (as in 10a and b) is necessary for the cyclization process to occur. The procedure also allowed synthesis of 2-benzazepinediones with a carboxylate group at C3 (11c and d) which were obtained as 1:1 mixture of diastereoisomers

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。
• DE216640
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE209962
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stephen; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1051
  作者：Stephen、Weizmann

  DOI：——

  日期：——
• Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3627-3638
  作者：Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis

  DOI：——

  日期：——