4-ketopimelic acid dichloride | 152290-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ketopimelic acid dichloride
• 英文别名: 4-oxo-pimelic acid；4-Oxoheptanedioyl dichloride
• CAS: 152290-03-4
• 化学式: C₇H₈Cl₂O₃
• 分子量: 211.045
• InChiKey: WXOPYPSMVBEMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ketopimelic acid dichloride 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2-(3a-hydroxy-1,6-dioxo-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1Hpyrido[3,2,1-jk]carbazol-11b-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa诱导的吲哚衍生物反应对马兜铃生物碱的核心结构的影响

  摘要：

  本报告描述朝向的合成的第一和第二生成方法的发展ABCEG的五环核心结构马钱子生物碱。首先，我们讨论了应用一系列官能团转化为环化反应制备合适的前体的顺序方法。这些包括attempts二碘化物诱导的环化反应或瞬态锂有机基的Barbier型反应的尝试，这些反应成功地导致了早先用于合成士的宁的四环关键结构单元。其次，我们说明了使用“二聚”吲哚基酮作为环化前体开发原子经济的二碘化mar诱导的级联反应的第一步。在这种情况下，我们讨论了二碘化sa诱导的级联反应的合理机理，以及获得的四环二氢吲哚啉衍生物的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201302795
• 作为产物：
  描述：

  4-酮庚二酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-ketopimelic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  通过（α，ω-二氧代链烷二基）双-2-恶唑烷酮衍生物的双烷基化合成C 2对称化合物

  摘要：

  由容易获得的α，ω-二酰氯和光学纯的2-恶唑烷酮衍生物制备了一系列手性C 2对称化合物。下面的制备不对称纯的双恶唑烷酮衍生物（的图6a-d ，11，13，和20），我们制备了这些化合物的二烯醇淬灭并用亲电子试剂如碘甲烷，烯丙基碘，和苄基溴反应混合物中。化合物14a-e和15的非对映异构体比例超过9.8：1。如果两个羰基原子之间的链长足够小，则不会发生二烷基化，而是提供了环化产物18，19和21。单烷基化产物22a–c由6c或6d制备，产率适中。从22b以50％的产率制备不对称的二烷基化的化合物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85733-1

文献信息

• Synthesis of C2-symmetric compounds via double alkylation of (α,ω-dioxo-alkanediyl)bis-2-oxazolidinone derivatives
  作者：Michael P. Trova、Yizhe Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85733-1

  日期：1993.1

  prepared from readily available α,ω-diacyl chlorides and optically pure 2-oxazolidinone derivatives. Following preparation of the asymmetrically pure bis-oxazolidinone derivatives (6a–d, 11, 13, and 20), we prepared the dienolate of these compounds and quenched the reaction mixture with electrophiles such as iodomethane, allyl iodide, and benzyl bromide. Compounds 14a–e, and 15 were isolated with diastereomer

  由容易获得的α，ω-二酰氯和光学纯的2-恶唑烷酮衍生物制备了一系列手性C 2对称化合物。下面的制备不对称纯的双恶唑烷酮衍生物（的图6a-d ，11，13，和20），我们制备了这些化合物的二烯醇淬灭并用亲电子试剂如碘甲烷，烯丙基碘，和苄基溴反应混合物中。化合物14a-e和15的非对映异构体比例超过9.8：1。如果两个羰基原子之间的链长足够小，则不会发生二烷基化，而是提供了环化产物18，19和21。单烷基化产物22a–c由6c或6d制备，产率适中。从22b以50％的产率制备不对称的二烷基化的化合物23。
• Synthesis and Monoamine Transporter Binding Properties of 2,3-Cyclo Analogues of 3β-(4‘-Aminophenyl)-2β-tropanemethanol
  作者：F. Ivy Carroll、Bruce E. Blough、Xiaodong Huang、Zhe Nie、S. Wayne Mascarella、Jeffrey Deschamps、Hernán A. Navarro

  DOI：10.1021/jm060287w

  日期：2006.7.1

  A series of cyclo-3 beta-(4-aminophenyl)-2 beta-tropanemethanol analogues (5a-m) possessing varying linker groups between the 2- and 3-position on the tropane ring were synthesized and evaluated for their monoamine transporter binding properties. The results show that binding to the dopamine and serotonin transporters (DAT and 5-HTT) is highly dependent on the specific linker used. Cyclo-3 beta-(4-aminophenyl)-2 beta-tropanemethanol pimelic acid ester/amide (5b) had an IC50 of 3.8 nM at the DAT. Cyclo-3 beta-(4-aminophenyl)2 beta-tropanemethanol sebacic acid ester/amide (5e) had a K-i of 1.9 nM at the 5-HTT and was 68- and 737-fold selective for the 5-HTT relative to the DAT and NET. Small changes to the size as well as the electrostatic and hydrophobic properties of the 2,3-linker in 5b or 5e led to much less potent analogues at all three transporters. These results suggest that the high affinity for 5b and 5e at the DAT and 5-HTT may be due to their specific conformational properties.
• Regioselectivity in Photochemical Chlorocarbonylation of Carbonyl Compounds
  作者：A. Bashir-Hashemi、J. R. Hardee、Nathan Gelber、Lida Qi、Theodore Axenrod

  DOI：10.1021/jo00087a033

  日期：1994.4

  Photochemical chlorocarbonylation of a series of cyclic and acyclic carbonyl compounds shows remarkable regioselectivity and gives beta- or gamma-substituted products in reasonable yields. Irradiation of cyclopentanone in oxalyl chloride followed by esterification with methanol gave methyl 3-oxocyclopentanecarboxylate (4). Similarly, photochemical chlorocarbonylation of cyclobutanone yielded methyl 3-oxocyclobutanecarboxylate (6). Application of the chlorocarbonylation reaction to 3-pentanone gave methyl 4-oxohexanoate (8) and dimethyl 4-oxopimelate (9). When a mixture of 3-methylbutanoic acid and oxalyl chloride was irradiated, dimethyl 3-methylglutarate (11) was obtained after methanolysis. A kinetically-controlled mechanism for the photochemical process was deduced.
• Bashir-Hashemi A., Hardee J. R., Gelber Nathan, Qi Lida, Axenrod Theodore, J. Org. Chem, 59 (1994) N 8, S 2132-2134
  作者：Bashir-Hashemi A., Hardee J. R., Gelber Nathan, Qi Lida, Axenrod Theodore

  DOI：——

  日期：——
• Towards the Core Structure of<i>Strychnos</i>Alkaloids Using Samarium Diiodide-Induced Reactions of Indole Derivatives
  作者：Christine Beemelmanns、Steffen Gross、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201302795

  日期：2013.12.23

  synthesis of strychnine. Secondly, we account our first steps towards the development of an atom‐economical samarium diiodide‐induced cascade reaction using “dimeric” indolyl ketones as cyclization precursors. In this context, we discuss plausible mechanisms for the samarium diiodide‐induced cascade reaction as well as transformations of the obtained tetracyclic dihydroindoline derivatives.

  本报告描述朝向的合成的第一和第二生成方法的发展ABCEG的五环核心结构马钱子生物碱。首先，我们讨论了应用一系列官能团转化为环化反应制备合适的前体的顺序方法。这些包括attempts二碘化物诱导的环化反应或瞬态锂有机基的Barbier型反应的尝试，这些反应成功地导致了早先用于合成士的宁的四环关键结构单元。其次，我们说明了使用“二聚”吲哚基酮作为环化前体开发原子经济的二碘化mar诱导的级联反应的第一步。在这种情况下，我们讨论了二碘化sa诱导的级联反应的合理机理，以及获得的四环二氢吲哚啉衍生物的转化。