methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 67844-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: (4R,5S)-methyl 5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；methyl (4R,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；methyl (4R,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-carboxylate；(-)-methyl 5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；(2R,3S)-2,3-O-isopropylidene-L-threonate de methyle；methyl 2,3-O-isopropylidene-L-threonate
• CAS: 67844-13-7
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JMYFRHOMDFXPSE-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-((S)-Methoxy-phenylsulfanyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-L-THREOFURANOSIDES FROM ACYCLIC PRECURSOR

  摘要：

  立体选择性烷氧基化非环状前体 (2S,3S)-2,3-O-异丙烯基-4-氯-4-苯硫丁酸甲酯 (3)，在 SnCl2–AgClO4 的存在下进行，然后通过 Pd(OAc)2 催化环化，得到 α-l-三氟呋喃苷，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1555
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇及其相关化合物作为受体，与6'-氯-6'-脱氧蔗糖和固定化的异麦芽酮糖微生物进行转葡糖基化反应。葡糖基受体的立体和化学要求。

  摘要：

  使用三种固定化的异麦芽酮糖生产微生物，在合成供体的转葡萄糖基化反应中观察到了2,3-O-异亚丙基-赤藓糖醇的对映选择性和非对映选择性α-D-葡萄糖基化。取决于所使用的微生物，还以中等或良好的收率将包括2,3-O-异亚丙基亚乙基玫瑰二甲基二硫缩醛和醛糖醛酸酯的一些相关化合物进行糖基化。关于葡糖基受体的底物特异性，讨论了立体和官能团因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(05)80009-6

文献信息

• Design and Synthesis of Substrate and Intermediate Analogue Inhibitors of <i>S</i>-Ribosylhomocysteinase
  作者：Gang Shen、Rakhi Rajan、Jinge Zhu、Charles E. Bell、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm060047g

  日期：2006.5.1

  indicate that the compounds act as reversible, competitive inhibitors against LuxS, with the most potent inhibitors having K(I) values in the submicromolar range. These represent the most potent LuxS inhibitors that have been reported to date. Cocrystal structures of LuxS bound with two of the inhibitors largely confirmed the design principles, i.e., the importance of both the homocysteine and ribose moieties

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。
• Enantiomeric β-angelica lactone epoxides: their syntheses from suitable chiral precursors and their use in the preparation of blastmycinone
  作者：Rosa M. Ortuño、Daniel Alonso、Jaume Cardellach、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86801-0

  日期：1987.1

  Syntheses of (S)-β-angelica lactone from L-tartaric acid and (R)-γ-hydroxy-methyl-γ-butyrolactone, 5, are reported. Alternative routes to prepare 5 from S- and R-glutamic acids and D-ribonolactone, respectively, are also presented. Epoxides derived from (R)- and (S)-β-angelica lactones have been obtained and their use in the synthesis of both (+)- and (-)-blastmycinone, 24, has been established.

  报道了由L-酒石酸和（R）-γ-羟基-甲基-γ-丁内酯5合成（S）-β-当归内酯。还提出了分别由S-，R-谷氨酸和D-核糖内酯制备5的替代方法。已经获得了衍生自（R）-和（S）-β-当归内酯的环氧化物，并且已经确定了它们在合成（+）-和（-）-blastmycinone（24）中的用途。
• SYNTHESIS OF (−)-DIHYDROMAHUBANOLIDE B AND (−)-ISODIHYDROMAHUBANOLIDE B
  作者：Akira Tanaka、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1981.319

  日期：1981.3.5

  The total synthesis of (−)-dihydromahubanolide B and (−)-isodihydromahubanolide B isolated from the Amazonian Lauraceae Licariamahuba (Samp.) Kosterm was achieved starting from (−)-methyl 5-hydroxy methyl -2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate which was readily available from L-(+)-tartaric acid.

  (-)-5-羟基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为起点，实现了从亚马逊月桂科植物 Licariamahuba (Samp.) Kosterm 分离出的(-)-二氢阿胡巴内酯 B 和(-)-异二氢阿胡巴内酯 B 的全合成。
• Diastereoselective Coupling of Chiral Acetonide Trisubstituted Radicals with Alkenes
  作者：Daniel J. Tao、Mikko Muuronen、Yuriy Slutskyy、Alexander Le、Filipp Furche、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/chem.201601957

  日期：2016.6.20

  The stereochemical outcome of reactions of chiral nucleophilic trisubstituted acetonide radicals with electron‐deficient alkenes is dictated by a delicate balance between destabilizing non‐bonding interactions and stabilizing hydrogen‐bonding between substituents on the α and β carbons.

  手性亲核三取代丙酮化物自由基与缺电子烯烃的反应的立体化学结果是由不稳定的非键相互作用与稳定在α和β碳上的取代基之间的氢键之间的微妙平衡决定的。
• Stereoselective synthesis of (−)-deacetylanisomycin
  作者：Pierre Hutin、Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00216-0

  日期：2000.6

  A concise synthesis of (−)-deacetylanisomycin has been achieved via the stereocontrolled reductive alkylation of a protected trihydroxynitrile derived from tartaric acid. The resulting aminotriol was selectively O-mesylated on the primary hydroxyl group and cyclised in situ to give the target molecule.

  通过立体控制还原的酒石酸衍生的三羟基腈，可以实现（-）-去乙酰茴香霉素的简明合成。将得到的氨基三醇选择性地在伯羟基上进行O-甲磺酰化并原位环化以得到目标分子。