methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threonate | 161085-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threonate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 161085-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: SRUZFNIJYDKSFU-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threonate 在 palladium on activated charcoal calcium propionate buffer 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 4-O-(α-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-N-methyl-L-threonamide
  参考文献：
  名称：

  使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇及其相关化合物作为受体，与6'-氯-6'-脱氧蔗糖和固定化的异麦芽酮糖微生物进行转葡糖基化反应。葡糖基受体的立体和化学要求。

  摘要：

  使用三种固定化的异麦芽酮糖生产微生物，在合成供体的转葡萄糖基化反应中观察到了2,3-O-异亚丙基-赤藓糖醇的对映选择性和非对映选择性α-D-葡萄糖基化。取决于所使用的微生物，还以中等或良好的收率将包括2,3-O-异亚丙基亚乙基玫瑰二甲基二硫缩醛和醛糖醛酸酯的一些相关化合物进行糖基化。关于葡糖基受体的底物特异性，讨论了立体和官能团因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(05)80009-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threonate
  参考文献：
  名称：

  使用2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇及其相关化合物作为受体，与6'-氯-6'-脱氧蔗糖和固定化的异麦芽酮糖微生物进行转葡糖基化反应。葡糖基受体的立体和化学要求。

  摘要：

  使用三种固定化的异麦芽酮糖生产微生物，在合成供体的转葡萄糖基化反应中观察到了2,3-O-异亚丙基-赤藓糖醇的对映选择性和非对映选择性α-D-葡萄糖基化。取决于所使用的微生物，还以中等或良好的收率将包括2,3-O-异亚丙基亚乙基玫瑰二甲基二硫缩醛和醛糖醛酸酯的一些相关化合物进行糖基化。关于葡糖基受体的底物特异性，讨论了立体和官能团因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(05)80009-6

文献信息

• Transglucosylation with 6′-chloro-6′-deoxysucrose and immobilized isomaltulose-producing microorganisms using 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol and its related compounds as acceptors. Steric and chemical requirement of the glucosyl acceptor
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Yoshikazu Tsuchiya、Mutsuo Tanaka、Shigeomi Horito、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(05)80009-6

  日期：1994.11

  synthetic donor using three kinds of immobilized isomaltulose-producing microorganisms. Several related compounds, including an 2,3-O-isopropylidenated aldotetrose dimethyl dithioacetal and an aldotetronic acid ester were also glucosylated in moderate or good yield, depending on the microorganism utilized. Steric as well as functional group factors are discussed in relation to the substrate specificity

  使用三种固定化的异麦芽酮糖生产微生物，在合成供体的转葡萄糖基化反应中观察到了2,3-O-异亚丙基-赤藓糖醇的对映选择性和非对映选择性α-D-葡萄糖基化。取决于所使用的微生物，还以中等或良好的收率将包括2,3-O-异亚丙基亚乙基玫瑰二甲基二硫缩醛和醛糖醛酸酯的一些相关化合物进行糖基化。关于葡糖基受体的底物特异性，讨论了立体和官能团因素。