methyl 3-O-benzyl-α-D-xylo-pentofuranoside | 80229-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-α-D-xylo-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-α-D-xylofuranoside；(2S,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 80229-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: NBVZHEHFHYANST-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-D-xylo-pentofuranoside 在 吡啶 、 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-3-O-benzyl-2,5-dideoxy-2-thio-β-D-arabino-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖（1）合成2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫代胞苷的新方法。

  摘要：

  合成了新型的2'-脱氧胞苷抗代谢物，特别是几种2'-修饰的2'-脱氧-4'-硫胞苷，作为潜在的新型抗肿瘤药。将3-O-苄基木呋喃糖苷甲基转化为1,4-脱水-4-硫代阿拉伯糖醇24。保护伯醇24得到通用中间体（15），该中间体可用于合成各种2'-修饰的2'-脱氧4'-硫代核苷。氧化15个仲羟基，然后进行Wittig反应或用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理，生成2-脱氧-2-亚甲基（26）和2-脱氧-2,2-二氟（34）衍生物， 分别。相应的亚砜和三甲基甲硅烷基化的N（4）-乙酰胞嘧啶之间的唯一Pummerer型糖基化反应产生2'-deoxy-2'-亚甲基-（10）和2'-deoxy-2'，2' -二氟-4'-硫胞苷（11）。另一方面，用DAST处理15引入了一个氟原子，保留了2'-立体化学，得到40。相反，使用5步从15获得的3-O-苯甲酰基衍生物53的Mitsunobu反应二苯基磷酰

  DOI：

  10.1021/jo9700540
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-α-D-xylo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of deoxy salacinols, the role of polar substituents in the side chain on the α-glucosidase inhibitory activity

  摘要：

  Three analogs (5, 6, and 7) lacking polar substituents in the side chain of a naturally occurring a-glucosidase inhibitor, salacinol (la), were synthesized by the coupling reaction of a thiosugar, 1,4-dideoxy-1,4-epithio-D-arabinitol (3), with cyclic sulfates (8, 9, and 10), and their a-glucosidase inhibitory activities were examined. All these simpler analogs (5, 6, and 7) showed less inhibitory activity compared to la, and proved the importance of cooperative role of the polar substituents for the a-glucosidase inhibitory activity. A practical synthetic route to 3 starting from D-xylose is also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.040

文献信息

• Hydrogenolysis of 3,5-0-benzylidene acetals with the LiAlH4-AlCl3 reagent in methyl d-xylofuranosides
  作者：András Lipták、András Neszmélyi、Pavol Kováč、Ján Hirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88893-1

  日期：1981.1

  The hydrogenolysis of methyl 3,5-0-benzylidene-α- and -β-D-xylofuranoside derivatives with the LiAlH4-AlCl3 reagent gave 5-benzyl ethers as main products. In some cases the attack of the reagent occured at the ring oxygen of the furenoside skeleton to yield 5-0-benzyl-1-0-methylxylitol derivatives. The structure of the synthesized compounds was proved by 13C-NMR spectroscopy. Unambiguous assignment

  用LiAlH 4 -AlCl 3试剂将3，5-0-亚苄基-α-和-β-D-木呋喃糖苷甲基衍生物氢解，得到5-苄基醚作为主要产物。在某些情况下，试剂的攻击发生在呋喃糖苷骨架的环氧上，从而产生5-0-苄基-1-0-甲基木糖醇衍生物。合成的化合物的结构通过13 C-NMR光谱证实。在13 C-NMR光谱中已对许多部分甲基化的甲基α-和β-d-x-呋喃呋喃糖苷衍生物进行了明确的分配。
• Stable <scp>d</scp>-xylose ditriflate in divergent syntheses of dihydroxy prolines, pyrrolidines, tetrahydrofuran-2-carboxylic acids, and cyclic β-amino acids
  作者：Rosalino Balo、Alberto G. Fernández、Adam Chopdat、Soufian El Ayadi、Atsushi Kato、Ramón J. Estévez、George W. J. Fleet、Juan C. Estévez

  DOI：10.1039/d2ob01255c

  日期：——

  cyanoacetates, respectively, gave a series of bicyclic divergent intermediates for the synthesis of a wide range of highly functionalized targets, including hydroxylated prolines, pyrrolidines, furanoic acids, and cyclopentanes.

  D -xylo-ditriflate 分别被胺、水和氰基乙酸烷基酯进行双亲核置换，得到一系列双环分歧中间体，用于合成各种高度功能化的目标，包括羟基化脯氨酸、吡咯烷、呋喃酸和环戊烷。
• 2'-DEOXY-2'-(SUBSTITUTED OR UNSUBSTITUTED METHYLIDENE)-4'-THIONUCLEOSIDE
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP0770621A1

  公开（公告）日：1997-05-02

  The present invention relates to 2'-deoxy-2'-(substituted or unsubstituted)methylidene-4'-thionucleosides having excellent antitumor activity, represented by formula [I]: wherein B represents a pyrimidine or purine base, R1 and R2, which may be the same or different, represent hydrogen, a cyano group or alkyl group, and R3 represents hydrogen or a phosphoric acid residue, and a method for producing the same, and a use of the same.

  本发明涉及具有优异抗肿瘤活性的2'-脱氧-2'-（取代或未取代）亚甲基-4'-硫代核苷，由式[I]表示： 其中 B 代表嘧啶或嘌呤基，R1 和 R2（可以相同或不同）代表氢、氰基或烷基，R3 代表氢或磷酸残基，以及生产方法和用途。
• A Novel Synthesis of New Antineoplastic 2‘-Deoxy-2‘-substituted-4‘-thiocytidines
  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Hiroshi Satoh、Mikari Watanabe、Shinji Miura、Shinji Sakata、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo9519423

  日期：1996.1.1
• US5811408A
  申请人：——

  公开号：US5811408A

  公开（公告）日：1998-09-22