1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate | 875584-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 6-O-methyl (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,6-dicarboxylate
• CAS: 875584-45-5
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₅Si
• 分子量: 543.735
• InChiKey: YMBNOUNGAUDSQR-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  610.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 silver benzoate 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 ((5S,8R,8aS)-8-Methyl-3-oxo-octahydro-indolizin-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱（-）-203A，（-）-209B，（-）-231C，（-）-233D和（-）-235B的对映选择性合成“

  摘要：

  indolizidines的对映选择性合成（ - ） - 203A，（ - ） - 209B，（ - ） - 231C，（ - ） - 233D，和（ - ） - 235B “已经达到，这两种indolizidines的绝对立体化学203A和233D为确立为5小号，8 - [R 9小号。天然231C的相对立体化学是通过本发明的不对称合成建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.047
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)piperidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱（-）-203A，（-）-209B，（-）-231C，（-）-233D和（-）-235B的对映选择性合成“

  摘要：

  indolizidines的对映选择性合成（ - ） - 203A，（ - ） - 209B，（ - ） - 231C，（ - ） - 233D，和（ - ） - 235B “已经达到，这两种indolizidines的绝对立体化学203A和233D为确立为5小号，8 - [R 9小号。天然231C的相对立体化学是通过本发明的不对称合成建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.047

文献信息

• Flexible Syntheses of 5,8-Disubstituted Indolizidine Poisonous-Frog Alkaloids via a Michael-Type Conjugate Addition
  作者：De-Jun Zhou、Zhen-Hui Wang、Yan-Ru Zhang、Zheng-Guo Cui

  DOI：10.3184/174751917x14858862342223

  日期：2017.2

  The efficient and flexible syntheses of 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids is described using a highly stereoselective Michael-type conjugate addition reaction as the key step. In this work, syntheses of the 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids (–)-231C, (–)-221I and the proposed structure for (–)-193E are reported.

  使用高度立体选择性的迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤，描述了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱的高效和灵活合成。在这项工作中，报道了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱 (-)-231C、(-)-221I 和 (-)-193E 的拟议结构的合成。
• Enantioselective syntheses of poison-frog alkaloids: 219F and 221I and an epimer of 193E
  作者：Naoki Toyooka、Zhou Dejun、Hideo Nemoto、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.046

  日期：2006.1

  Enantioselective syntheses of indolizidines (−)-219F and (−)-221I have been achieved and the relative stereochemistries of natural 219F and 221I were determined by the present synthesis. A levorotatory indolizidine, corresponding to one proposed structure for 193E, was also synthesized, but was found to differ from 193E. It seems likely that natural 193E is the 8-epimer of the synthesized indolizidine

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。
• Chiral Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 251N and 221K
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto、Zhou Dejun、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.3987/com-06-s(w)6

  日期：——

  The chiral synthesis of 8-butyl 5-substituted poison-frog alkaloids 251N and 221K has been achieved, and the relative stereochemistry of natural 251N was determined by the present chiral synthesis.
• The enantioselective synthesis of poison-frog alkaloids (−)-203A, (−)-209B, (−)-231C, (−)-233D, and (−)-235B″
  作者：Naoki Toyooka、Zhou Dejun、Hideo Nemoto、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.047

  日期：2006.1

  The enantioselective synthesis of indolizidines (−)-203A, (−)-209B, (−)-231C, (−)-233D, and (−)-235B″ has been achieved and the absolute stereochemistry of both indolizidines 203A and 233D was established as 5S,8R,9S. The relative stereochemistry of natural 231C was established by the present asymmetric synthesis.

  indolizidines的对映选择性合成（ - ） - 203A，（ - ） - 209B，（ - ） - 231C，（ - ） - 233D，和（ - ） - 235B “已经达到，这两种indolizidines的绝对立体化学203A和233D为确立为5小号，8 - [R 9小号。天然231C的相对立体化学是通过本发明的不对称合成建立的。