((5S,8R,8aS)-8-Methyl-3-oxo-octahydro-indolizin-5-yl)-acetic acid methyl ester | 875584-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: ((5S,8R,8aS)-8-Methyl-3-oxo-octahydro-indolizin-5-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(5S,8R,8aS)-8-methyl-3-oxo-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-yl]acetate
• CAS: 875584-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: MOOLLFTWXZGHSY-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5S,8R,8aS)-8-Methyl-3-oxo-octahydro-indolizin-5-yl)-acetic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(pent-2-en-4-ynyl)-8-methylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱（-）-203A，（-）-209B，（-）-231C，（-）-233D和（-）-235B的对映选择性合成“

  摘要：

  indolizidines的对映选择性合成（ - ） - 203A，（ - ） - 209B，（ - ） - 231C，（ - ） - 233D，和（ - ） - 235B “已经达到，这两种indolizidines的绝对立体化学203A和233D为确立为5小号，8 - [R 9小号。天然231C的相对立体化学是通过本发明的不对称合成建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.047
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylmethyl 2-methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyridine-1,2-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 silver benzoate 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 ((5S,8R,8aS)-8-Methyl-3-oxo-octahydro-indolizin-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱（-）-203A，（-）-209B，（-）-231C，（-）-233D和（-）-235B的对映选择性合成“

  摘要：

  indolizidines的对映选择性合成（ - ） - 203A，（ - ） - 209B，（ - ） - 231C，（ - ） - 233D，和（ - ） - 235B “已经达到，这两种indolizidines的绝对立体化学203A和233D为确立为5小号，8 - [R 9小号。天然231C的相对立体化学是通过本发明的不对称合成建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.047