2-isopropyl-8-methylene-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1(2H)-one | 1207507-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropyl-8-methylene-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 8-methylidene-2-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 1207507-25-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: DZTWNQAICLDMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-8-methylene-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1(2H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,1,1-三氟丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 C₁₇H₂₈F₃NO₃
  参考文献：
  名称：

  C?H 键活化中的应变释放？

  摘要：

  终于解脱了！1955 年，提出应变释放作为反应性因素来解释轴向和等向醇在氧化过程中的不同反应性。相同的基本原理可以解释在 C  H 激活过程中轴向和赤道 C  H 键之间不同的激活率（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904474
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-6-isopropyl-3-(pent-4-enyl)cyclohex-2-enone 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-isopropyl-8-methylene-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花萜烯的全合成：环化酶相

  摘要：

  介绍了对二氢junenol的合成努力的全过程，dihydrojunenol是自然产物的eudesmane系列中氧化程度最低的成员之一。最终的合成序列说明了这种双环萜烯的九步克级对映选择性路线，具有出色的立体控制效果，总收率为21％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.088

文献信息

• Total synthesis of eudesmane terpenes: cyclase phase
  作者：Ke Chen、Yoshihiro Ishihara、María Morón Galán、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.088

  日期：2010.6

  of the lowest oxidized members of the eudesmane family of natural products, is presented. The final synthetic sequence illustrates a nine-step, gram-scale, enantioselective route to this bicyclic terpene with excellent stereocontrol and in 21% overall yield.

  介绍了对二氢junenol的合成努力的全过程，dihydrojunenol是自然产物的eudesmane系列中氧化程度最低的成员之一。最终的合成序列说明了这种双环萜烯的九步克级对映选择性路线，具有出色的立体控制效果，总收率为21％。
• Strain Release in CH Bond Activation?
  作者：Ke Chen、Albert Eschenmoser、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200904474

  日期：2009.12.14

  What a relief! In 1955, strain release was put forward as a reactivity factor to explain the differing reactivity of axial and equitorial alcohols during oxidation. The same rationale may account for the differing rates of activation between axial and equitorial CH bonds in CH activation processes (see scheme).

  终于解脱了！1955 年，提出应变释放作为反应性因素来解释轴向和等向醇在氧化过程中的不同反应性。相同的基本原理可以解释在 C  H 激活过程中轴向和赤道 C  H 键之间不同的激活率（参见方案）。