4,4,8-trimethyltricyclo<3.3.3.0^1,5>undecan-2-one | 76685-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,8-trimethyltricyclo<3.3.3.0^1,5>undecan-2-one
• 英文别名: (1R*,5R*,8S*)-4,4,8-trimethyltricyclo<3.3.3.0>undecan-2-on；2,2-dimethyl-4-tricyclo(3.3.3.0^1,5)undecanone；(1R,5R,8S)-4,4,8-trimethyltricyclo[3.3.3.01,5]undecan-2-one
• CAS: 76685-68-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: CNYPBJDMBFBJHS-GDLCADMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,8-trimethyltricyclo<3.3.3.0^1,5>undecan-2-one 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 modhephene
  参考文献：
  名称：

  Anwendung derα-Alkinon-Cyclisierung：合成von rac -Modhephen † ‡

  摘要：

  α-炔酮环化的应用：rac-莫非芬的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640417
• 作为产物：
  描述：

  5-methylbicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 4,4,8-trimethyltricyclo<3.3.3.0^1,5>undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-modhephene and its epimer, (.+-.)-epimodhephene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a008

文献信息

• Anwendung der ?-Alkinon-Cyclisierung: Synthese vonrac-Modhephen
  作者：Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19810640417

  日期：1981.6.10

  Application of the α-Alkynone Cyclization: Synthesis of rac-Modhephene

  α-炔酮环化的应用：rac-莫非芬的合成
• Chelation-controlled regioselective epoxide–carbonyl rearrangement: a ring enlargement route to (±)-modhephene
  作者：Yoshito Tobe、Shinya Yamashita、Toshiro Yamashita、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1039/c39840001259

  日期：——

  A new formal total synthesis of (±)-modhephene (1) employing a chelation-controlled regioselective epoxide-carbonyl rearrangement as the key step is described.

  描述了采用螯合控制的区域选择性环氧化物-羰基重排作为关键步骤的新的（±）-对苯二酚（1）的正式合成。
• Application of the α-alkynone cyclization : synthesis of rac-modhephene
  作者：Martin Karpf、André S. Dreiding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74553-9

  日期：1980.1
• Total synthesis of (.+-.)-modhephene
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1021/ja00391a038

  日期：1981.1
• Total synthesis of (.+-.)-modhephene and its epimer, (.+-.)-epimodhephene
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1021/jo00349a008

  日期：1982.5