Benzyl 3-formyl-4-[2-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)phenyl]indole-1-carboxylate | 473918-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-formyl-4-[2-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)phenyl]indole-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-formyl-4-[2-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)phenyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 473918-97-7
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₆Si
• 分子量: 605.762
• InChiKey: KLBXMJZAVZEXFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-formyl-4-[2-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)phenyl]indole-1-carboxylate 在 Rh((S,S)-DuPHOS) 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl (10S)-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9-oxo-8-oxa-14-azatetracyclo[10.6.1.02,7.015,19]nonadeca-1(19),2(7),3,5,12,15,17-heptaene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide Synthesis Studies:  Use of Negishi Coupling to Fashion Diazonamide-Related Biaryls with Defined Axial Chirality

  摘要：

  [GRAPHICS]The syntheses of a bis indole and an indole salicylate with the required axial chirality for diazonamide A are reported. Atropselectivity in these biaryl systems is enforced by an sp(3) stereogenic center in a lactone tether in both cases.

  DOI：

  10.1021/ol026694t
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吲哚-3-甲醛 在 异丙基氯化镁 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzyl 3-formyl-4-[2-phenylmethoxy-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)phenyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide Synthesis Studies:  Use of Negishi Coupling to Fashion Diazonamide-Related Biaryls with Defined Axial Chirality

  摘要：

  [GRAPHICS]The syntheses of a bis indole and an indole salicylate with the required axial chirality for diazonamide A are reported. Atropselectivity in these biaryl systems is enforced by an sp(3) stereogenic center in a lactone tether in both cases.

  DOI：

  10.1021/ol026694t

文献信息

• Diazonamide Synthesis Studies:  Use of Negishi Coupling to Fashion Diazonamide-Related Biaryls with Defined Axial Chirality
  作者：Ken S. Feldman、Kyle J. Eastman、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/ol026694t

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The syntheses of a bis indole and an indole salicylate with the required axial chirality for diazonamide A are reported. Atropselectivity in these biaryl systems is enforced by an sp(3) stereogenic center in a lactone tether in both cases.