(R)-5-(3-methyl-2-butenyl)-2(5H)-furanone | 85428-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-(3-methyl-2-butenyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2R)-2-(3-methylbut-2-enyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 85428-33-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: PEMAMQZVNXGOFA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(3-methyl-2-butenyl)-2(5H)-furanone 生成 (+)-eldanolide
  参考文献：
  名称：

  TOTH, M.;BUSER, H. R.;PENA, A.;ARN, H.;MORI, K.;TAKEUCHI, T.;NIKOLAEVA, L+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3405-3408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-5-(3-methyl-2-butenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African sugar cane borer, Eldana saccharina (Wlk.) syntheses of its (+) and (−) enantiomers.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85570-7

文献信息

• L'eldanolide, phéromone des glandes alaires de la pyrale de la canne à sucre, eldana saccharina (wlk.): structure et synthèse de ses deux énantiomères
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、J.Y. Lallemand、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91504-2

  日期：1984.1

  The isolation and structure determination of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African Sugar Cane Borer, Eldana saccharina (Wlk.) is described. The absolute configuration was determined as (3S, 4R) by comparison of the CD spectra of the natural pheromone with both synthetic enantiomers.

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。
• Optically active five-membered oxygen-containing rings. A synthesis of (+)-eldanolide
  作者：Robert Bloch、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89234-6

  日期：1989.1

  Michael reactions followed by a retro Diels-Alder cleavage convert the optically active tricyclic lactol 1 into 2-substituted 2.5-dihydrofurans of high enantiomeric purities. These compounds are useful synthons for the obtention of natural butenolides and butanolides as illustrated by the synthesis of the pheromone (+)-eldanolide.

  立体选择性串联Wittig-Horner-分子内迈克尔反应，然后进行逆向Diels-Alder裂解，将光学活性的三环乳醇1转化为高对映体纯度的2-取代的2.5-二氢呋喃。这些化合物是有用的合成子，用于获得天然的丁烯内酯和丁醇化物，如信息素（+）-艾丹醇化物的合成所示。
• Nitro alkanes in organic synthesis: An efficient stereoselective synthesis of (+)-trans whisky lactone and (+)-eldanolide from nitro alkane synthons and using bakers' yeast reduction as the key step
  作者：Bhabani K Sarmah、Nabin C Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80369-0

  日期：1993.3

  An efficient route using nitroalkane synthon 3a and 3b for the synthesis of optically pure R-(+)-trans whisky lactone, (+)-9 and R-(+)-eldanolide, (+)-10 is described. In a key step, bakers' yeast reduction is employed to get the required chirality.

  描述了使用硝基烷烃合成子3a和3b合成光学纯的R-（+）-反式威士忌内酯（+）- 9和R-（+）-依加醇化物（+）- 10的有效途径。在关键步骤中，采用面包师的酵母还原工艺来获得所需的手性。
• Reactions of some -ribonolactone derivatives with alkyl cuprates synthesis of (+)-eldanolide and (+)--cognac lactone
  作者：Rosa M. Ortuño、Ramon Merce、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90327-8

  日期：1987.1

  Reactions of some -ribonolactone derivatives with alkyl cuprates have been investigated in order to obtain molecules with a (4,5)-4,5-dialkyldihydro-2(3)-furanone type constitution. As a direct application, (+)-eldanolide and (+)--cognac lactone have been synthetized.

  一些的反应与烷基铜酸盐-ribonolactone衍生物以获得分子与（4被调查，5 ）-4,5- dialkyldihydro-2（3 ） -呋喃酮型的构成。作为直接的应用，已经合成了（+）-艾加醇化物和（+）-白兰地内酯。
• Pd(0)-Catalyzed Hydrogenolysis of Allylic and Dienylic Cyclic Carbonates: Synthesis of Optically Active Homoallylic Alcohols and Allylic Alcohols
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Chul Park、Ho-Sik Rho、Chan-Mo Yu、Jang-Hoo Hong

  DOI：10.1080/00397919508010808

  日期：1995.1

  Abstract Treatment of chiral allylic cyclic carbonates with ammonium formate in the presence of Pd(0) catalyst afforded optically active homoallylic alcohols with excellent regioselectivity. However, hydrogenolysis of dienylic cyclic carbonates in the presence of Pd(0) catalyst afforded conjugated or nonconjugated (E)-dienylic alcohols depending on Pd complexes used. Using homoallylic alcohol 3c as

  摘要 在 Pd(0) 催化剂存在下，用甲酸铵处理手性烯丙基环状碳酸酯得到具有优异区域选择性的旋光性均烯丙醇。然而，根据所使用的 Pd 配合物，在 Pd(0) 催化剂存在下二烯环碳酸酯的氢解得到共轭或非共轭 (E)-二烯醇。使用高烯丙醇 3c 作为手性合成子，合成了 (R)-(+)-eldanolide，即非洲甘蔗螟虫 Eldana saccharina 的性信息素。