naphtho[1,2-c]furan-3(1H)-one | 4781-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: naphtho[1,2-c]furan-3(1H)-one
• 英文别名: 1H-benzo[e][2]benzofuran-3-one
• CAS: 4781-04-8
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: XFEIBWHNFQLPAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  416.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-c]furan-3(1H)-one 在 methanolate 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 12-ethoxy-15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-2(11),3,5,7,9-pentaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Benzo[e]isobenzofuran. Formation and reactions of the parent and alkoxy-substituted derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a001
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 咪唑 、 降冰片烯 、 copper(l) iodide 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 naphtho[1,2-c]furan-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的铜催化苯并三唑的直接羧化反应将二氧化碳引入邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c7gc00917h

文献信息

• On the Distribution of Linear versus Angular Naphthalenes in Aromatic Tetradehydro-Diels-Alder Reactions - Effect of Linker Structure and Steric Bulk
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.201700588

  日期：2017.6.23

  We report here a systematic study on the aromatic tetradehydro Diels-Alder (Ar-TDDA) reaction to understand the factors which may play key role on the distribution of linear and angular naphthalene products. Two factors such as nature of structure of the linker and steric bulk of the substituent on the enyne part have been studied. It is found that the structure of the linker has tremendous role on

  我们在此报告了对芳族四氢 Diels-Alder (Ar-TDDA) 反应的系统研究，以了解可能对线性和有角萘产物的分布起关键作用的因素。已经研究了两个因素，例如连接体的结构性质和烯炔部分上取代基的空间体积。发现连接子的结构对产物分布具有巨大作用。取代基空间体积的影响取决于接头结构，换言之，对不同接头表现出不同的偏好。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective <i>peri</i>‐ and <i>ortho</i>‐Halogenation of 1‐Naphthaldehydes: Application to the Synthesis of Polycyclic Natural Product Skeletons
  作者：Hugo Amistadi‐Revol、Julian Garrec、Nicolas Casaretto、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/ejoc.202300359

  日期：2023.6.21

  an imine formation was necessary to achieve C2-halogenation. The mechanism as well as the regioselectivity of the reaction were studied and the halogenated products were used in the synthesis of natural product skeletons.

  公开了钯催化的1-萘醛的区域选择性卤化反应。当使用醛作为导向基团时，观察到C8-选择性，而亚胺的形成是实现C2-卤化所必需的。研究了该反应的机理和区域选择性，并将卤化产物用于天然产物骨架的合成。
• Anti-inflammatory cosmetic composition
  申请人：DAIKYO GOMU SEIKO LTD.

  公开号：EP0525262A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  An anti-inflammatory cosmetic composition having a large effect of absorbing and shielding all of UV-A, UV-B and UV-C, small degeneration with the passage of time even upon absorption of light, small influence upon the skin, maintained effect of absorbing light and high stability for heat. This anti-inflammatory cosmetic composition comprises 0.1 to 20 % by weight of a hydroxyaryl-s-triazine compound represented by the following structural formula (I) in an oily cosmetic basis: wherein R1 and R2 represent, same or different, hydrogen atoms, chlorine atoms, hydroxyl groups, alkoxy groups of 1 to 18 carbon atoms, aryloxy groups of 6 to 8 carbon atoms or mono- or dialkylamino groups containing 1 to 4 carbon atoms and R3 and R4 represent, same or different, hydrogen atoms, chlorine atoms, alkyl groups of 1 to 8 carbon atoms, methoxy groups or ethoxy groups.

  一种消炎化妆品组合物，具有吸收和屏蔽所有紫外线-A、紫外线-B 和紫外线-C 的巨大作用，即使在吸收光的情况下，随着时间的推移，其变性也很小，对皮肤的影响小，吸收光的作用保持不变，对热的稳定性高。这种消炎化妆品组合物包括 0.1%至 20%（按重量计）的羟基芳基-s-三嗪化合物，其结构 式如下（I），以油性化妆品为基础： 其中 R1 和 R2 代表相同或不同的氢原子、氯原子、羟基、1 至 18 个碳原子的烷氧基、6 至 8 个碳原子的芳氧基或含有 1 至 4 个碳原子的单烷基或二烷基氨基，R3 和 R4 代表相同或不同的氢原子、氯原子、1 至 8 个碳原子的烷基、甲氧基或乙氧基。
• Anderson, Mark R.; Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1137 - 1150
  作者：Anderson, Mark R.、Brown, Roger F. C.、Coulston, Karen J.、Eastwood, Frank W.、Ward, Annemarie

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadducts of arynes with 1,3-bis(trimethylsilyl)naphtho[1,2-c]furan: formation of novel polycyclic aromatic derivatives and related reactions
  作者：Daniel J. Pollart、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00366a015

  日期：1986.8