acide (-) nonactique | 16221-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: acide (-) nonactique
• 英文别名: (-)-nonactic acid；feigrisolide A；(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 16221-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: IVOODSRSVJPWLY-UYXSQOIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acide (-) nonactique 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 benzyl 8-tert-butyldimethylsilyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactyl-(+)-nonactyl-(-)-nonactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 在 Rh on carbon 盐酸 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 甲基锂 、 氢气 、 双氧水 、 乙酸酐 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 acide (-) nonactique
  参考文献：
  名称：

  Ireland, Robert E.; Vevert, Jean-Paul, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 572 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of (-)-Nonactic Acid and (+)-8-<i>epi</i>-Nonactic Acid Using Microbial Reduction
  作者：Kazuhiko Takatori、Kenji Tanaka、Katsunori Matsuoka、Kazuyoshi Morishita、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1055/s-1997-751

  日期：1997.2

  An enantioselective synthesis of (-)-nonactic acid (2a) and (+)-8-epi-nonactic acid (2b) is described. The microbial reduction of the dl-ketone 3 with baker's yeast gave two easily separable diastereomeric alcohols 11a and 11b, each in over 97% ee. These alcohols were converted to 2a and 2b in 4 steps.

  描述了 (-)-壬酸 (2a) 和 (+)-8-表壬酸 (2b) 的对映选择性合成。dl-酮 3 与面包酵母的微生物还原得到两种易于分离的非对映异构醇 11a 和 11b，每一种都超过 97% ee。这些醇分 4 个步骤转化为 2a 和 2b。
• Alternating Pattern of Stereochemistry in the Nonactin Macrocycle Is Required for Antibacterial Activity and Efficient Ion Binding
  作者：Brian R. Kusche、Adrienne E. Smith、Michele A. McGuirl、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/ja9050235

  日期：2009.12.2

  Nonactin is a polyketide antibiotic produced by Streptomyces griseus ETH A7796 and is an ionophore that is selective for K(+) ions. It is a cyclic tetraester generated from two monomers of (+)-nonactic acid and two of (-)-nonactic acid, arranged (+)-(-)-(+)-(-) so that nonactin has S4 symmetry and is achiral. To understand why achiral nonactin is the naturally generated diastereoisomer, we generated

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌 ETH A7796 产生的聚酮化合物抗生素，是一种对 K(+) 离子具有选择性的离子载体。它是由(+)-壬酸的两个单体和(-)-壬酸的两个单体生成的环状四酯，排列为(+)-(-)-(+)-(-)，因此壬肌动蛋白具有S4对称性，并且是非手性。为理解为什么非手性非对映异构体是自然生成的非对映异构体，我们生成了非肌动蛋白的两种替代非对映异构体，一种仅由 (+)-壬酸制备，另一种仅由 (-)-壬酸制备，此处称为“全-(+ )-nonactin' 和 'all-(-)-nonactin'，分别。两种非天然非对映异构体对革兰氏阳性生物的活性比非肌动蛋白低 500 倍，这证实了天然立体化学是生物活性所必需的。我们使用等温量热法获得 K(a)、DeltaG、DeltaH 和 DeltaS 的 K(+)、Na(+) 和 NH(4)(+) 复合物的 nonactin 和
• Takatori, Kazuhiko; Tanaka, Nobuyuki; Tanaka, Kenji, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 7, p. 1489 - 1492
  作者：Takatori, Kazuhiko、Tanaka, Nobuyuki、Tanaka, Kenji、Kajiwara, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• A chiral total synthesis of (-)- and (+)-nonactic acids from carbohydrate precursors and the definition of the transition for the enolate claisen rearrangement in heterocyclic systems
  作者：Robert E. Ireland、Jean Paul Vevert

  DOI：10.1021/jo01309a050

  日期：1980.10
• Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747
  作者：Fleming, Ian、Ghosh, Sunil K.

  DOI：——

  日期：——