(2S,3S)-2,3-dimethylpentane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dimethylpentane-1,2-diol
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: YNJHMPCMZVWUDL-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethylpentane-1,2-diol 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)/(2R,3S)-2,3-dimethylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （22 E，24 R，25 R）-24-甲基-5α-cholest-22-ene-3β，4β，5,6α，8,14,15α，25,26-壬醇和（22 E， 24 S）-24-甲基–5α-胆甾-22-ene-3β，4β，5,6α，8,14,15α，25,28-壬醇，从海星Archaster typicus中分离出来的少量海洋多羟基类固醇

  摘要：

  从海星Archaster typicus分离出的两种次要多羟基类固醇的结构确定为（22 E，24 R，25 R）-24-甲基-5α-胆甾22-烯-3β，4β，5,6α，8,14， 15α，25,26-壬醇（4）和（22 E，24 S）-24-甲基-5α-胆甾22-烯-3β，4β，5,6α，8,14,15α，25,28-壬醇（5）。

  DOI：

  10.1039/p19890000823
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-penten-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-dimethylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （22 E，24 R，25 R）-24-甲基-5α-cholest-22-ene-3β，4β，5,6α，8,14,15α，25,26-壬醇和（22 E， 24 S）-24-甲基–5α-胆甾-22-ene-3β，4β，5,6α，8,14,15α，25,28-壬醇，从海星Archaster typicus中分离出来的少量海洋多羟基类固醇

  摘要：

  从海星Archaster typicus分离出的两种次要多羟基类固醇的结构确定为（22 E，24 R，25 R）-24-甲基-5α-胆甾22-烯-3β，4β，5,6α，8,14， 15α，25,26-壬醇（4）和（22 E，24 S）-24-甲基-5α-胆甾22-烯-3β，4β，5,6α，8,14,15α，25,28-壬醇（5）。

  DOI：

  10.1039/p19890000823

文献信息

• Aldehyde allylation with allylboronates providing α-addition products
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1039/b924527h

  日期：——

  Zn(OH)2-catalyzed allylation reactions of allylboronates with aldehydes proceeded smoothly in aqueous media; when α-substituted allylboronates were employed, the α-addition products were obtained exclusively, and syn-adducts were formed selectively in most cases; the use of Zn(OH)2 with dmp (ligand) in aqueous media is the key to these reactions.

  Zn(OH)2催化的烯丙基硼酸酯与醛的烯丙基化反应在水相中顺利进行；当采用α-取代的烯丙基硼酸酯时，仅获得α-加成产物，并且大多数情况下选择性地形成顺式加合物；在水相中使用Zn(OH)2与dmp（配体）是这些反应的关键。
• Diastereo- and enantio-selective crotylation of α-ketoesters using crotyl boronic acid ester complexes
  作者：Yanping Chen、Laxman Eltepu、Paul Wentworth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.082

  日期：2004.11

  A diastereo- and enantio-selective crotylation of ethyl pyruvate has been achieved using a chiral boronic acid auxiliary-based approach. This reaction creates two contiguous stereogenic centers, one of which is a quaternary carbon with complete diastereoselectivity and with enantioselectivities up to 7:1 (73% ee). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Structure elucidation of (22E,24R,25R)-24-methyl-5α-cholest-22-ene-3β,4β,5,6α,8,14,15α,25,26-nonaol and (22E,24S)-24-methyl–5α-cholest-22-ene-3β,4β,5,6α,8,14,15α,25,28-nonaol, minor marine polyhydroxysteroids isolated from the starfish Archaster typicus
  作者：Raffaele Riccio、Mosé Santaniello、Olinda Squillace Greco、Luigi Minale

  DOI：10.1039/p19890000823

  日期：——

  The structures of two minor polyhydroxysteroids isolated from the starfish Archaster typicus were determined as (22E,24R,25R)-24-methyl-5α-cholest-22-ene-3β,4β,5,6α,8,14,15α,25,26-nonaol (4) and (22E,24S)-24-methyl-5α-cholest-22-ene-3β,4β,5,6α,8,14,15α,25,28-nonaol (5).

  从海星Archaster typicus分离出的两种次要多羟基类固醇的结构确定为（22 E，24 R，25 R）-24-甲基-5α-胆甾22-烯-3β，4β，5,6α，8,14， 15α，25,26-壬醇（4）和（22 E，24 S）-24-甲基-5α-胆甾22-烯-3β，4β，5,6α，8,14,15α，25,28-壬醇（5）。