1,4-diacetyl-2,3,5,6-tetramethoxybenzene | 161226-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-diacetyl-2,3,5,6-tetramethoxybenzene
• 英文别名: 1-(4-Acetyl-2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 161226-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: NDLYZLCLCNBOPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetyl-2,3,5,6-tetramethoxybenzene 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以91%的产率得到1,4-二乙基-2,3,5,6-四甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  纳米级分子棒，具有新的增强溶解性的构建基块

  摘要：

  开发了一种新的带有[1,3] dioxolo [4,5- f ] [1,3]苯并二恶唑核的结构单元，以通过侧链烷基链增强分子棒的溶解性。在掺入具有低螺缩酮结构的分子棒中时，保留了直的几何形状，这是根据其中一根棒的X射线晶体结构分析得出的结论。确定带有该结构单元的棒的集合的溶解度表明，丁基已经有效地阻碍了棒的聚集，因此导致溶解度的显着提高。哌啶环位于杆的末端，这为通用功能化提供了机会。因此，Ñ，Ñ制备了“-双（叠氮乙酰基）-官能化的棒”，该棒可以通过“点击”反应引发的刚性连接。

  DOI：

  10.1021/jo800341k
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲氧基苯 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1,4-diacetyl-2,3,5,6-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Synthesis of 1,4-Diacyl-2,3,5,6-tetramethoxybenzenes via Biscuprated Precursors

  摘要：

  本文描述了通过相应的二铜物种对 1,2,4,5-四甲氧基苯进行高效双酰化的过程；这种反应既无法通过相应的二锂盐实现，也无法通过弗里德尔-卡夫斯反应实现。 根据我们的方法，只需一步就能得到迄今未知的二酮 1a 和 1b，而且收率很高。化合物 1a 的进一步合成是通过相应的对苯二甲酰二氯 7 的双甲基化实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25658

文献信息

• Nanoscale Molecular Rods with a New Building Block for Solubility Enhancement
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz

  DOI：10.1021/jo800341k

  日期：2008.6.1

  A new building block bearing a [1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole core was developed to enhance the solubility of molecular rods by lateral alkyl chains. On incorporation in molecular rods with oligospiroketal structure, the straight geometry is retained, which was concluded from the X-ray crystal structure analysis of one of the rods. The determination of the solubility of a collection of rods bearing

  开发了一种新的带有[1,3] dioxolo [4,5- f ] [1,3]苯并二恶唑核的结构单元，以通过侧链烷基链增强分子棒的溶解性。在掺入具有低螺缩酮结构的分子棒中时，保留了直的几何形状，这是根据其中一根棒的X射线晶体结构分析得出的结论。确定带有该结构单元的棒的集合的溶解度表明，丁基已经有效地阻碍了棒的聚集，因此导致溶解度的显着提高。哌啶环位于杆的末端，这为通用功能化提供了机会。因此，Ñ，Ñ制备了“-双（叠氮乙酰基）-官能化的棒”，该棒可以通过“点击”反应引发的刚性连接。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 1,4-Diacyl-2,3,5,6-tetramethoxybenzenes via Biscuprated Precursors
  作者：Gerhard Bringmann、Torsten Geuder、Sven Harmsen

  DOI：10.1055/s-1994-25658

  日期：——

  The efficient double acylation of 1,2,4,5-tetramethoxybenzene via the corresponding dicopper species is described; this reaction could not be attained either via the corresponding dilithium salts, or by Friedel-Crafts reaction. According to our method, the hitherto unknown diketones 1a and 1b are obtained in only one step in good yields. Further synthetic access to the compound 1a is realized by bismethylation of the corresponding terephthaloyl dichloride 7.

  本文描述了通过相应的二铜物种对 1,2,4,5-四甲氧基苯进行高效双酰化的过程；这种反应既无法通过相应的二锂盐实现，也无法通过弗里德尔-卡夫斯反应实现。 根据我们的方法，只需一步就能得到迄今未知的二酮 1a 和 1b，而且收率很高。化合物 1a 的进一步合成是通过相应的对苯二甲酰二氯 7 的双甲基化实现的。