methyl (2E,6E,10E)-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6,10-trienone | 17941-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6E,10E)-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6,10-trienone
• 英文别名: 3,11-Dimethyl-7-aethyl-tridecatrien-(2trans,6trans,10cis)-saeure-methylester；methyl (2E,6E,10E)-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6,10-trienoate
• CAS: 17941-63-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: VOKSJRREXKNFSF-IJXSHUCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6E,10E)-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6,10-trienone 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 天蚕蛾保幼激素
  参考文献：
  名称：

  New Enantioselective Synthesis of (10R,11S)-(+)-Juvenile Hormones I and II

  摘要：

  The (10R,11S)-(+)-juvenile hormones I (1) and II (2) were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylations of methyl (2E,6E, 10E)-7-ethyl-3, 11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate (4) and methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridenoate (5), respectively, as the key steps.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-methyl-non-6-en-2-yn-1-ol 生成 methyl (2E,6E,10E)-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6,10-trienone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of the dl-C18 Cecropia juvenile hormone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01022a060

文献信息

• Synthesis of Cecropia juvenile hormone from trans,trans-farnesol
  作者：Eugene E. Van Tamelen、J. P. McCormick

  DOI：10.1021/ja00706a071

  日期：1970.2
• US3933865A
  申请人：——

  公开号：US3933865A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3982014A
  申请人：——

  公开号：US3982014A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US3978230A
  申请人：——

  公开号：US3978230A

  公开（公告）日：1976-08-31
• Stereospecific total synthesis of the dl-C18 Cecropia juvenile hormone
  作者：Elias J. Corey、John A. Katzenellenbogen、Norman W. Gilman、Steven A. Roman、Bruce W. Erickson

  DOI：10.1021/ja01022a060

  日期：1968.9