1-methylcycloheptene | 931-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methylcycloheptene
• 英文别名: 3-methylcycloheptene；Δ²-1-Methyl-cyclohepten；Δ²-Methylcyclohepten；3-Methyl-cyclohepten
• CAS: 931-66-8
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: DVNBPKQOLWHHTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C
• 密度：
  0.801±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  847;847

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcycloheptene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₈H₁₄O 、 C₈H₁₄O
  参考文献：
  名称：

  铜催化外消旋环烯丙基溴与有机锂化合物的不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  已经公开了使用外消旋环状烯丙基溴和极活泼的有机锂试剂作为反应伙伴的铜催化的 AAA 反应。获得了具有高对映选择性（高达 98%  ee）的相应烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200860
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctene 在 癸烷 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-methylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  亚硝盐，NO+X-(X = B(3,5-diCF3Ph)4-或 PW12O403-)，作为芳烃烷基化和二聚反应中烯烃活化的亲电催化剂

  摘要：

  已经发现，在非极性反应介质中，亚硝基阳离子 (NO+) 在温和条件下活化烯烃，对芳烃底物进行亲电取代，以产生具有马尔可夫尼科夫取向的烷基化芳烃。在不存在芳烃的情况下，烯烃与自身反应生成二聚烯烃的混合物。亚硝基阳离子可以通过使用四-(双-(3,5-三氟甲基)苯基)硼酸盐阴离子溶解在反应介质中，在30摄氏度下反应有效地发生。或者，制备不溶性多相催化剂，以便以产生带有多金属氧酸盐 (PW12O4O3-) 阴离子的 NO+ 阳离子。这种催化剂在 70 摄氏度时通常对更广泛的底物更有效和选择性。

  DOI：

  10.1021/ja8051377

文献信息

• Light-mediated transformations of olefins into alcohols: reactions of hydroxyl radicals with cycloalkenes
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、R.G. Kelkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82107-4

  日期：1986.1

  Reactions of hydroxyl radicals, generated by photodecomposition of hydrogen peroxide in acetonitrile, with a wide variety of cycloalkenes have been examined. The results show that the major reaction is the addition of hydroxyl radicals to the less substituted end of the double bond, furnishing the secondary alcohols. The reactivity pattern and the observed regio- and stereoselectivity clearly reveal

  已经研究了由过氧化氢在乙腈中的光分解产生的羟基自由基与各​​种环烯烃的反应。结果表明，主要反应是将羟基自由基加到双键取代程度较低的末端，从而提供了仲醇。反应模式和观察到的区域选择性和立体选择性清楚地表明，与底物相关的空间参数在指导加成反应中起主要作用。更重要的是，这项研究导致了一种新的方法的开发，该方法可将烯烃从根本上轻松转化为仲醇，并提供了一些实例，证明了该方法的潜力。
• Syntheesis and stereochemistry of acidolysis of some cyclohept-2-enylstannames and -silanes
  作者：William Kitching、Kerry G. Penman、Bronwyn Laycock、Ian Maynard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86639-4

  日期：1988.1

  annanes and trimethylsilanes have been synthesised and characterised by 1H, 13C and 119Sn (or 29Si) nmr spectroscopy. Key conformational characteristics of some of these compounds are discussed. Acidolysis of these stannanes and silanes (with CF3COOD) proceeds cleanly to provide the 2H-subatituted methylcycloheptene resulting from allylic rearrangement i.e. regiospecific γ-attack by the electrophile

  合成了一系列甲基取代的环庚-2-烯基三甲基锡和三甲基硅烷，并通过1 H，13 C和119 Sn（或29 Si）nmr光谱表征。讨论了其中一些化合物的关键构象特征。这些锡烷和硅烷的酸解反应（使用CF 3 COOD）可以干净地进行，以提供2 H取代的甲基环庚烯，这是由于亲电子的烯丙基重排（即区域特异性γ攻击）引起的（S E '）。对甲基环庚烯的2 H nmr光谱进行详细检查，建立了高度优选的γ-抗（如果不是特异性的话）亲电传递模式。因此，该γ-抗-S E '方法可以形成有时在用于功能化的笨拙的环系统中的合成有用的应用的基础。
• Notes. The Stereochemistry of the Free Radical Addition of Hydrogen Bromide to 1-Methylcycloheptene
  作者：Paul Abell、Bruce Bohm

  DOI：10.1021/jo01060a611

  日期：1961.1
• KITCHING, WILLIAM;PENMAN, KERRY G.;LAYCOCK, BRONWYN;MAYNARD, IAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 3819-3831
  作者：KITCHING, WILLIAM、PENMAN, KERRY G.、LAYCOCK, BRONWYN、MAYNARD, IAN

  DOI：——

  日期：——