1-ethynylcyclopentyl acetate | 36193-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethynylcyclopentyl acetate
• 英文别名: Xdcsxisapsvxqc-uhfffaoysa-；(1-ethynylcyclopentyl) acetate
• CAS: 36193-52-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XDCSXISAPSVXQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynylcyclopentyl acetate 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 F₅Sb*AgF 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-acetylcyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的金催化乙酸丙炔酯的区域选择性水合：获得α-酰氧基甲基酮和（±）-Actinopolymorphol B的合成†

  摘要：

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101995g
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二苯甲酮 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-ethynylcyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated spiro-γ-lactone formation by the dissociative reduction of bromoacetates

  摘要：

  Unsaturated spiro-gamma-butyrolactones can be prepared in good yields from bromoacetate precursors by a simple route that requires only 2-propanol as solvent and free radical initiation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97292-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed [2+1] Cycloadditions Affording Vinylidenecyclopropanes as Precursors of 7-Membered Carbocycles
  作者：Aymeric Lepronier、Thierry Achard、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.201500971

  日期：2016.2.18

  Palladium(II) acetate in association with secondary phosphine oxides provides an efficient catalytic system for [2+1] cycloadditions starting from oxanorbornene derivatives and tertiary propargyl esters giving rise to vinylidenecyclopropanes. This reaction is specific to bidentate phosphinito–phosphinous acid ligands generated from secondary phosphine oxides. The [2+1] cycloaddition was found broad

  乙酸钯（II）与仲氧化膦结合可为从氧杂降冰片烯衍生物和叔炔丙基酯开始的[2 + 1]环加成反应提供有效的催化体系，从而生成亚乙烯基亚环丙烷。该反应特定于仲膦氧化物生成的二齿次膦基次膦酸配体。发现[2 + 1]环加成的范围广，对各种官能团具有高度耐受性。此外，通过钯催化的扩环，将亚乙烯基环丙烷直接转化为氧杂环[3.2.1] oct-2-烯衍生物。最后，草三环化合物的氧杂桥裂解产生功能化的7元碳环。
• Trialkylborane-Mediated Propargylation of Aldehydes Using γ-Stannylated Propargyl Acetates
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Murakami、Mayo Ishibashi、Jun Hee Lee、Airi Watanabe、Rio Matsumoto、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03710

  日期：2019.12.6

  A transition-metal-free three-component process that combines aldehydes, 3-(tributylstannyl)propargyl acetates formed in situ from readily available propargyl acetates, and trialkylboranes provides access to a range of 1,2,4-trisubstituted homopropargylic alcohols. The addition of diisopropylamine plays a crucial role in the selective formation of homopropargylic alcohols. Importantly, this methodology

  一种不含过渡金属的三组分方法，该方法将醛，由容易获得的乙酸炔丙基酯原位形成的3-（三丁基锡烷基）炔丙基乙酸酯和三烷基硼烷相结合，可提供各种1,2,4-三取代的均炔丙基醇。二异丙基胺的添加在高​​炔丙醇的选择性形成中起关键作用。重要的是，该方法可以扩展到从乙酸炔丙基酯开始的单烧瓶反应序列。
• Ru-Catalyzed Ring-Opening and Substitution Reactions of Heteroaromatic Compounds Using Propargylic Carboxylates as Precursors of Vinylcarbenoids
  作者：Koji Miki、Michinobu Fujita、Sakae Uemura、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/ol0604769

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The reaction of heteroaromatic compounds with propargylic carboxylates in the presence of a catalytic amount of [RuCl(2)(CO)(3)](2) or PtCl(2) gives trienes in good yields. The key intermediate is an electrophilic (1-acetoxylvinyl)carbene complex generated from the activated propargylic acetates with transition metals.

  [反应：见正文]在催化量的[RuCl（2）（CO）（3）]（2）或PtCl（2）的存在下，杂芳族化合物与炔丙基羧酸的反应可得到高产率的三烯。关键中间体是由活化的炔丙基乙酸酯与过渡金属生成的亲电子（1-乙酰氧基乙烯基）卡宾络合物。
• Über eine neue Synthese von Citral und verwandten Verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet、H. Lindlar、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420624

  日期：——

  A new method for the preparation of α,β-unsaturated aldehydes and α,β;γ,δ-unsaturated ketones is described. The method is based upon the rearrangement of acetates of tertiary ethynyl carbinols to allenic acetates in the presence of acetic acid and silver or copper catalyst; partial conversion of the allenic acetates to diacetates takes place under the reaction conditions. In some cases enol acetates

  描述了一种制备α，β-不饱和醛和α，β；γ，δ-不饱和酮的新方法。该方法是基于在乙酸和银或铜催化剂存在下，将叔乙炔甲醇的乙酸酯重排为乙酸烯丙酯。在反应条件下，将烯丙乙酸酯部分转化为二乙酸酯。在某些情况下，可以分离出烯醇乙酸酯。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes Using Propargylic Carboxylates as Precursors of Vinylcarbenoids
  作者：Koji Miki、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo034841a

  日期：2003.10.1

  carboxylates 1 are catalyzed by [RuCl2(CO)3]2 to give vinylcyclopropanes 2 in good yields. The key intermediate of the reaction is a vinylcarbene complex generated in situ by nucleophilic attack of a carbonyl oxygen of the carboxylates to an internal carbon of the alkyne activated by the ruthenium complex. A variety of transition-metal compounds other than the Ru compound can also be employed in this

  [RuCl 2（CO）3] 2催化各种烯烃与炔丙基羧酸酯1的分子间环丙烷化反应，得到高产率的乙烯基环丙烷2。反应的关键中间体是通过羧酸盐的羰基氧亲核攻击由钌络合物活化的炔烃的内部碳而原位产生的乙烯基卡宾络合物。除Ru化合物外，各种过渡金属化合物也可用于该系统中。共轭二烯也进行类似的环丙烷化反应，得到反式-vic-二乙烯基环丙烷衍生物和环庚二烯衍生物5，后者通过Cope型重排从最初形成的顺式-vic-异构体热衍生而来。

表征谱图