1,3-Dimethyl-3-phenylindol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-3-phenylindol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KIGFURGTWUMLFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-3-phenylindol-2-one 、 硝酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  44.毒扁豆碱（丝氨酸）合成的实验。第四部分。吲哚衍生物的规划剂重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000321
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,3-Dimethyl-3-phenylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  C sp 2 –H和C sp 3 –H中心的氧化偶联通过氯化 铜（ii）介导的（氮杂）吲哚合成：底物范围和DFT研究†

  摘要：

  CuCl 2介导的C sp 2 -H和C sp 3 -H中心的直接分子内氧化偶合可接近3,3-二取代的羟吲哚，其在芳香族，杂芳香族和烷基取代基中以及在四级中心具有杂原子的原子非常好。产量。反应在NaO t Bu和CuCl 2的存在下进行在110°C下于DMF中溶解。该反应的关键步骤是一个酰胺基通过酰胺烯醇化物单电子氧化自由基的形成，随后通过分子内自由基环化反应（均裂芳族取代反应）。详细的DFT研究表明，酰胺基自由基的环化是羟吲哚合成中的限速步骤，而第二次单电子转移（SET）则是氮杂-羟吲哚形成中的限速步骤。计算数据与实验观察到的相对反应性和区域选择性一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob41254g

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。
• 镍催化高效合成吲哚酮类衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN108752258A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明涉及一类N‑芳基丙烯酰胺类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备含吲哚酮结构的衍生物，属于C‑H键活化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种廉价金属镍和质子源共同形成Ni‑H物种引发烯烃氢金属化的方法，反应一步高效得到吲哚酮类衍生物；2.卡宾配体和碱的使用对于反应活性至关重要。
• Transition-metal-free α-arylation of oxindoles <i>vi</i>a visible-light-promoted electron transfer
  作者：Kangjiang Liang、Na Li、Yang Zhang、Tao Li、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c8sc05170d

  日期：——

  An operationally simple photochemical strategy for the direct arylation of oxindoles with (hetero)aryl halides in the absence of both transition metals and photoredox catalysts has been developed. The reaction provides an efficient way to construct various 3-aryloxindole building blocks of pharmaceutical interest at ambient temperature by using household compact fluorescent light (CFL) bulbs as the

  已经开发了一种在操作上简单的光化学策略，用于在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下，将吲哚与（杂）芳基卤化物直接芳基化。通过使用家用紧凑型荧光灯（CFL）灯泡作为光源，该反应提供了一种在环境温度下构建各种具有药用价值的3-芳基吲哚构件的有效方法。初步的机理研究表明，分子间电子转移依赖于富电子的羟吲哚烯醇化物和缺电子的（杂）芳基卤化物之间形成吸收光子的电子供体受体（EDA）配合物，并且自由基链机制是有效的。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Reductive Arylation: Convenient Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Young Jin Jang、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201704922

  日期：2017.9.18

  All systems Ar go: A novel approach for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles was developed using a rhodium-Josiphos chiral catalyst system. This unusual enantioselective rhodium-catalyzed reductive arylation, which functions across a range of substrates, serves as an alternative to palladium(0)-catalyzed α-arylation and does not require the use of a strong base for enolate formation.

  所有系统进行：使用铑-Josiphos手性催化剂体系开发了一种合成3,3-二取代的羟吲哚的新方法。这种不寻常的对映体选择性的铑催化还原性芳基化反应可在多种底物上发挥作用，可作为钯（0）催化的α-芳基化反应的替代物，并且不需要使用强碱来进行烯醇化物的形成。
• Domino Heck/borylation sequence towards indolinone-3-methyl boronic esters: trapping of the σ-alkylpalladium intermediate with boron
  作者：Dipak D. Vachhani、Himanshu H. Butani、Nandini Sharma、Umed C. Bhoya、Anamik K. Shah、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c5cc05193b

  日期：——

  A suitable boron-complex has been used as a nucleophile to trap the σ-alkylpalladium intermediate for the synthesis of indolinone 3-methyl boronic esters, applying a domino Heck/borylation strategy.

  已使用适当的硼配合物作为亲核试剂，用于捕获σ-烷基钯中间体，合成吲哚酮3-甲基硼酸酯，应用多米诺Heck/硼化策略。