N-methyl-N,2-diphenylpropanamide | 105464-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N,2-diphenylpropanamide
• 英文别名: N,2-Diphenyl-N-methylpropanamide
• CAS: 105464-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: UYKGMSGXMHDUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N,2-diphenylpropanamide 在 copper dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1,3-Dimethyl-3-phenylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C的直接偶联合成羟吲哚。H和C ？H中心

  摘要：

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805652
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-N,2-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  C sp 2 –H和C sp 3 –H中心的氧化偶联通过氯化 铜（ii）介导的（氮杂）吲哚合成：底物范围和DFT研究†

  摘要：

  CuCl 2介导的C sp 2 -H和C sp 3 -H中心的直接分子内氧化偶合可接近3,3-二取代的羟吲哚，其在芳香族，杂芳香族和烷基取代基中以及在四级中心具有杂原子的原子非常好。产量。反应在NaO t Bu和CuCl 2的存在下进行在110°C下于DMF中溶解。该反应的关键步骤是一个酰胺基通过酰胺烯醇化物单电子氧化自由基的形成，随后通过分子内自由基环化反应（均裂芳族取代反应）。详细的DFT研究表明，酰胺基自由基的环化是羟吲哚合成中的限速步骤，而第二次单电子转移（SET）则是氮杂-羟吲哚形成中的限速步骤。计算数据与实验观察到的相对反应性和区域选择性一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob41254g

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• A Novel Synthesis of 2,2-Disubstituted 3-Amino-2H-azirines Based on the Reaction between Amide Enolates and Diphenyl Phosphorochloridate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19930760809

  日期：1993.12.15

  A novel synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines based on the reaction between amide enolates and diphenyl phosphorochloridate (DPPCl), followed by treatment with NaN3 is presented. The yields obtained in general are excellent, and the method is suitable for laboratory-scale preparations as well as for larger amounts.

  提出了一种新的基于酰胺烯酸酯和二氯磷酸二苯酯（DPPC1）之间反应的2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基的合成方法，然后用NaN 3处理。通常获得的收率非常好，该方法既适用于实验室规模的制备，也适用于大量制备。
• Development of an N-heterocyclic carbene ligand based on concept of chiral mimetic
  作者：Takafumi Arao、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.098

  日期：2006.2

  Development of a new N-heterocyclic carbene ligand based on the concept of a chiral mimetic is described. In Pd-catalyzed enantioselective intramolecular α-arylation of N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-arylpropanamide, (4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-diadamantylmethyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium tetrafluoroborate is shown to function as a good N-heterocyclic carbene precursor.

  描述了基于手性模拟物概念的新的N-杂环卡宾配体的开发。在Pd催化的N-（2-溴苯基）-N-甲基-2-芳基丙酰胺的对映选择性分子内α-芳基化反应中，（4 R，5 R）-4,5-二苯基-1,3-二金刚烷基甲基-4,5-二氢-3 H-咪唑-1-四氟硼酸酯显示出良好的N-杂环卡宾前体的功能。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Reductive Arylation: Convenient Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Young Jin Jang、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201704922

  日期：2017.9.18

  All systems Ar go: A novel approach for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles was developed using a rhodium-Josiphos chiral catalyst system. This unusual enantioselective rhodium-catalyzed reductive arylation, which functions across a range of substrates, serves as an alternative to palladium(0)-catalyzed α-arylation and does not require the use of a strong base for enolate formation.

  所有系统进行：使用铑-Josiphos手性催化剂体系开发了一种合成3,3-二取代的羟吲哚的新方法。这种不寻常的对映体选择性的铑催化还原性芳基化反应可在多种底物上发挥作用，可作为钯（0）催化的α-芳基化反应的替代物，并且不需要使用强碱来进行烯醇化物的形成。
• Acid-free regioselective aminocarbonylation of alkenes
  作者：Huizhen Liu、Ning Yan、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c4cc02167c

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of N-aryl monosubstituted carboxamides via the Pd-catalyzed carbonylation of alkenes with CO and amines is described.

  通过Pd催化烯烃与CO和胺的羰基化反应，合成N-芳基单取代羧酰胺的高效方法。