N-(2-methyl-6-quinolinyl)acetamide | 130976-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-6-quinolinyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methylquinolin-6-yl)acetamide；6-N-acetylamino-2-methylquinoline；2-methyl-6-carboxamidoquinoline；N-(2-methyl-[6]quinolyl)-acetamide；N-(2-Methyl-[6]chinolyl)-acetamid；6-Acetamino-chinaldin
• CAS: 130976-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00452542
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ZWLXQDPVQTXRLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.5 °C
• 沸点：
  425.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-6-quinolinyl)acetamide 在 硝基苯 作用下， 生成 6-(2-amino-6-methyl-pyrimidin-4-ylamino)-1,2-dimethyl-quinolinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Barrett et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 50,55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基喹啉 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 异丙醚 为溶剂， 生成 N-(2-methyl-6-quinolinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  MELANIN CONCENTRATING HORMONE ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1285651B1
• 作为试剂：
  描述：

  N-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)-6-quinolinyl]acetamide 在 盐酸 作用下， 以 N-(2-methyl-6-quinolinyl)acetamide 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(1-pyrrolidinylmethyl)-6-quinolinylamine
  参考文献：
  名称：

  MELANIN CONCENTRATING HORMONE ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1285651B1

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• 一种喹啉衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN106543078B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供一种喹啉衍生物的制备方法，其包括以下步骤，在氧化剂存在下，加入催化剂，再加入苯胺或不同取代基的芳香胺，同时加入醇进行反应，一步制得喹啉衍生物；其中，催化剂包括金属催化剂、辅助催化剂I及辅助催化剂II；金属催化剂为过渡金属催化剂；辅助催化剂I为为碱性含氮配体；辅助催化剂II为酸性化合物。该方法制得的喹啉衍生物性能稳定，纯度较高；且该喹啉衍生物的制备方法通过一步反应即可制得喹啉、2‑甲基喹啉、8‑羟基喹啉等喹啉衍生物，制备方法简便易行；该制备工艺不产生新三废，环境友好，提供了一条绿色环保的合成方法；该制备方法中原料较种类较少，反应设备较少，制备步骤较少，成本较低，更适合于工业化生产。
• Nickel-Catalyzed Reductive and Borylative Cleavage of Aromatic Carbon–Nitrogen Bonds in N-Aryl Amides and Carbamates
  作者：Mamoru Tobisu、Keisuke Nakamura、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja501649a

  日期：2014.4.16

  The nickel-catalyzed reaction of N-aryl amides with hydroborane or diboron reagents resulted in the formation of the corresponding reduction or borylation products, respectively. Mechanistic studies revealed that these reactions proceeded via the activation of the C(aryl)-N bonds of simple, electronically neutral substrates and did not require the presence of an ortho directing group.

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。
• Substituted Imidazopyridinyl-Aminopyridine Compounds
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20110172203A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to substituted imidazopyridinyl-aminopyridine compounds and methods of synthesizing these compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing substituted imidazopyridinyl-aminopyridine compounds and methods of treating cell proliferative disorders, such as cancer, by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及取代咪唑吡啶基-氨基吡啶化合物及合成这些化合物的方法。本发明还涉及含有取代咪唑吡啶基-氨基吡啶化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• Traceless Directing-Group Strategy in the Ru-Catalyzed, Formal [3 + 3] Annulation of Anilines with Allyl Alcohols: A One-Pot, Domino Approach for the Synthesis of Quinolines
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00715

  日期：2017.5.19

  A unique, ruthenium-catalyzed, [3 + 3] annulation of anilines with allyl alcohols in the synthesis of substituted quinolines is reported. The method employs a traceless directing group strategy in the proximal C–H bond activation and represents a one-pot Domino synthesis of quinolines from anilines.

  据报道，在取代喹啉的合成中，独特的钌催化的[3 + 3]苯胺与烯丙醇的环化反应。该方法在近端C–H键活化中采用了无痕导向组策略，代表了由苯胺一锅多米诺合成喹啉。