L-idose | 530-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-idose
• 英文别名: (3R,4S,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 530-28-9
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-ZNVMLXAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 L-idose 生成 2R,3R,4S,5S-hexitol hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  Higgins M. K., Bly R. S., Morgan S. L., Fox A., Anal. Chem., 66 (1994) N 17, S 2656-2668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 四氢呋喃 、 硫酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 L-idose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-L-idopyranose 的高效合成

  摘要：

  由 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖通过五个步骤高效合成 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-L-吡喃糖 2此处描述了通过烯醇醚的硼氢化、L-idofuranosyl 糖的水解和 1,6-脱水-β-L-idopyranose 的乙酰化作为关键步骤的 45% 总产率。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000173

文献信息

• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• Septanose Carbohydrates. III. Oxidation-Reduction Products From 1,2-3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-glucoseptanose: Preparation of L-Idose Derivatives
  作者：GE Driver、JD Stevens

  DOI：10.1071/ch9902063

  日期：——

  Oxidation of 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glucoseptanose (1a) with dimethyl sulfoxide and acetic anhydride has yielded methylthiomethyl ether (1b), ketone (2), and a novel product (3). Reduction of (2) gave (1a) and its L-ido isomer (4a) which yielded the mono-O-isopropylidene compound (5a) on aqueous acid hydrolysis. Treatment of (5a) with acidified acetone gave (4a) and 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L- idoseptanose (7a). Reaction of (2) with methylmagnesium iodide yielded the two 5-C-methyl compounds (8) and (9). Hydrolysis of (8) and (9) gave 5-C-methyl-D-glucose (10) and 5-C-methyl-L-idose (11), respectively, as crystalline compounds which yielded crystalline pentaacetates on acetylation. Treatment of the p-toluenesulfonate (1c) with lithium benzoate in dimethylformamide gave the benzoate of (4a) and an elimination product (17). Reaction of (1c) with sodium methoxide in methanol yielded (17) and the isomeric elimination product (18).

  用二甲基亚砜和乙酸酐氧化 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖肽糖（1a），得到甲硫基甲基醚（1b）、酮（2）和一种新产品（3）。还原 (2) 得到 (1a) 及其 L-氨基异构体 (4a)，在水酸水解中得到单-O-异亚丙基化合物 (5a)。用酸化丙酮处理 (5a) 后得到 (4a) 和 1,2:4,5- 二-O-异亚丙基-β-L-idoseptanose (7a)。将(2)与甲基碘化镁反应，可得到两种 5-C 甲基化合物(8)和(9)。(8)和(9)水解后分别得到 5-C-甲基-D-葡萄糖(10)和 5-C-甲基-L-吡喃糖(11)，它们是结晶化合物，乙酰化后生成结晶的五乙酸酯。在二甲基甲酰胺中用苯甲酸锂处理对甲苯磺酸盐（1c），可得到（4a）的苯甲酸盐和消除产物（17）。将 (1c) 与甲醇中的甲醇钠反应，可得到 (17) 和异构消除产物 (18)。
• Intramolecular Tishchenko Reactions of Protected Hexos-5-uloses: a Novel and Efficient Synthesis of l-Idose and l-Altrose
  作者：M. Adinolfi、G. Barone、F. De Lorenzo、A. Iadonisi

  DOI：10.1055/s-1999-3156

  日期：1999.3

  Protected t-butyl esters of aldonic acids with the rare L-ido and L-altro configuration can be effectively obtained by a diastereoselective Tishchenko reaction of hexos-5-uloses induced by t-BuOSmI2. These compounds can be easily converted into the corresponding protected lactones and free sugars.

  可以通过t-BuOSmI2诱导的六碳糖5-酮糖的立体选择性Tishchenko反应，有效地获得具有稀有L-ido和L-altro构象的戊酸的保护叔丁基酯。这些化合物可以容易地转化为相应的保护内酯和游离糖。
• Biologically Potent<scp>L</scp>-Hexoses and 6-Deoxy-<scp>L</scp>-Hexoses: Their Syntheses and Applications
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Fa-Chen Chi、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200400175

  日期：2004.10

  This account describes our recent work in the development of new methodologies to prepare rare and biologically potent L-hexoses and 6-deoxy-L-hexoses, from cheapest D-glucose, via L-hexofuranoses and 1,6-anhydro-β-L-hexopyranoses as key building blocks. Their applications in the syntheses of heparin oligosaccharides, the carbohydrate moiety of bleomycin A 2 , and L-acovenose are also summarized here

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。
• Synthesis and Anticoagulant Activity of Bioisosteric Sulfonic-Acid Analogues of the Antithrombin-Binding Pentasaccharide Domain of Heparin
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Zsuzsanna Bereczky、Katalin E. Kövér、István Timári、János Kappelmayer、András Lipták、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/chem.201201041

  日期：2012.8.20

  were related to the antithrombin‐binding domain of heparin were prepared, in which two or three primary sulfate esters were replaced by sodium‐sulfonatomethyl moieties. The sulfonic‐acid groups were formed on a monosaccharide level and the obtained carbohydrate sulfonic‐acid esters were found to be excellent donors and acceptors in the glycosylation reactions. Throughout the synthesis, the hydroxy groups

  制备了两种与肝素抗凝血酶结合域有关的五糖磺酸，其中两个或三个伯硫酸酯被钠磺酰甲基部分取代。磺酸基团是在单糖水平上形成的，发现所获得的碳水化合物磺酸酯是糖基化反应中的优良供体和受体。在整个合成过程中，将要甲基化的羟基以乙酸酯的形式掩蔽，将要硫酸化的羟基用苄基掩蔽。通过使用三糖二磺酸作为受体和葡糖醛酸二糖作为供体，以[2 + 3]嵌段合成的方式制备二磺酸类似物。为了合成五糖三磺酸，一种更有效的方法，详细说明了该过程，包括用未氧化的葡萄糖醛酸前体延长三糖受体，然后在四糖水平进行糖苷后氧化，然后进行[1 + 4]偶联反应。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出色的抑制血凝蛋白酶因子Xa的作用。然而，引入第三个磺酸部分导致抗Xa活性显着下降。二磺酸和三磺酸对应物在生物活性上的差异可以用它们的不同构象来解释。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出