1-(2-Indol-3-ylethyl)pyrrolidin-2-one | 888-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Indol-3-ylethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidin-2-one；1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)pyrrolidin-2-one；N-<β-Indolyl-(3)-ethyl>-pyrrolidon-(2)；1-(2-Indol-3-yl-aethyl)-pyrrolidin-2-on；1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 888-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: HUULIVDXAQTZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Indol-3-ylethyl)pyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The Stereospecific Synthesis of dl-Alloyohimbane and dl-3-Epialloyohimbane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01559a071
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-Indol-3-ylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶的无过渡金属解构内酰胺化

  摘要：

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201903880

文献信息

• New Bis-indolic Macrolactams
  作者：Jacques Hénin、Eric Noé、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1055/s-2001-16763

  日期：——

  Treatment of several ω-halogenoamides, derived from tryptamine, with powdered potassium hydroxide in 1,2-dimethoxyethane in the presence of 18-crown-6, resulted in intramolecular and/or bimolecular cyclization, depending on the length of the chain and dilution conditions, to give macrocyclic compounds. Some of them were converted by a Bischler-Napieralski reaction, followed or not by reduction, to new tetracyclic derivatives of β-carbolines.

  在18-冠-6的存在下，将几种源自色胺的α-卤代酰胺与粉末状氢氧化钾在1,2-二甲氧基乙烷中处理，根据链长和稀释条件的不同，导致分子内和/或双分子环化，生成大环化合物。其中一些通过Bischler-Napieralski反应转化，随后或有或无还原步骤，得到新的四环β-咔啉衍生物。
• Tf₂O/TTBP (2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylpyrimidine): An Alternative Amide Activation System for the Direct Transformations of Both Tertiary and Secondary Amides
  作者：Qian He、Jian-Liang Ye、Fang-Fang Xu、Hui Geng、Ting-Ting Chen、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01572

  日期：2021.12.3

  were generally obtained. In addition, Tf2O/TTBP combination was used to promote the condensation reactions of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)furan (TBSOF) with both tertiary and secondary amides, the one-pot reductive Bischler–Napieralski-type reaction of tertiary lactams, and Movassaghi and Hill’s modern version of the Bischler–Napieralski reaction. The value of the Tf2O/TTBP-based methodology was further

  研究了十种 Tf 2 O/TTBP 介导的酰胺转化反应。结果表明，与吡啶衍生物2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）和2-氟吡啶（2-F-Pyr.）相比，TTBP可以作为直接转化的替代酰胺活化体系。二级和三级酰胺。对于大多数调查的例子，通常获得更高或相当的产量。此外，Tf 2 O/TTBP组合用于促进2-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF）与叔酰胺和仲酰胺，叔内酰胺的一锅还原比施勒-纳皮拉斯基反应，以及 Movassaghi 和希尔的现代版比施勒-纳皮拉斯基反应。几种天然产物的简明和高产合成进一步证明了基于Tf 2 O/TTBP 的方法的价值。
• Pharmazeutische Präparate enthaltend stickstoffhaltige Tetracyclen sowie neue Verbindungen dieser Art
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0089926A2

  公开（公告）日：1983-09-28

  Phamazeutische Präparate enthaltend Derivate des Indo- lizino[8,7-b]indols der Formel worin Ra die Gruppe -(CH2)m-, worin m Null oder 1 ist, Rb die Gruppe -CH(R1)- darstellt, worin R, Wasserstoff, Niederalkyl, gegebenenfalls verestertes oder veräthertes Hydroxy, Niederalkylthio, oder gegebenenfalls substituiertes Amino, R2 gegebenenfalls verestertes oder veräthertes Hydroxymethyl oder gegebenenfalls funktionell abgewandeltes Carboxy, R3 und R4 jeweils Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, oder anstelle der Gruppe -(Rb-Ra)- die Gruppe -CH=CH- steht, une worin der carbocyclische Ring A unsubstituiert ist oder unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkyl, gegebenenfalls verestertes oder veräthertes Hydroxy, Nitro und/ oder gegebenenfalls substituiertes Amino als Substituenten enthält, sowie N-Oxide solcher Verbindungen, und deren Salze, sowie solche Verbindungen als quaternäre Ammoniumverbindungen oder deren Salze, sowie neue Verbindungen der Formel 1 oder deren N-Oxide oder deren Salze, oder solche Verbindungen als quaternäre Ammoniumverbindungen oder deren Salze, erscheinen zur Behandlung von Vigilanzstörungen und zerebraler Leistungsinsuffizienz, insbesondere von Gedächtnisstörungen verschiedener Genese, wie senile Demenz, Multiinfarkt-Demenz oder Demenz vom Alzheimer-Typ, ferner von Folgezuständen von Hirntraumen oder Apoplexie geeignet.

  含有式中吲哚-利嗪并[8,7-b]吲哚衍生物的药物制剂 其中 Ra 代表基团-(CH2)m-，其中 m 为 0 或 1，Rb 代表基团-CH(R1)-，其中 R 代表氢、低级烷基、任选酯化或醚化羟基、低级烷硫基或任选取代的氨基，R2 代表任选酯化或醚化羟甲基或任选功能修饰的羧基、R3 和 R4 各为氢或低级烷基，或基团 -CH=CH- 被基团 -(Rb-Ra)- 取代，其中碳环 A 为未取代或未被取代或被取代的低级烷基、任选酯化或醚化的羟基、硝基和/或任选取代的氨基作为取代基，以及此类化合物的 N-氧化物及其盐类，以及作为季铵化合物或其盐类的此类化合物，以及式 1 的新化合物或其 N-氧化物或其盐类、或此类化合物作为季铵盐化合物或其盐，似乎适用于治疗警觉性失调和脑功能不全，特别是各种原因引起的记忆障碍，如老年性痴呆、多梗塞性痴呆或阿尔茨海默氏症型痴呆，以及脑外伤或脑中风引起的病症。
• Dopamine/Serotonin Receptor Ligands. 10: SAR Studies on Azecine-type Dopamine Receptor Ligands by Functional Screening at Human Cloned D₁, D_2L, and D₅ Receptors with a Microplate Reader Based Calcium Assay Lead to a Novel Potent D₁/D₅ Selective Antagonist
  作者：Barbara Hoefgen、Michael Decker、Patrick Mohr、Astrid M. Schramm、Sherif A. F. Rostom、Hussein El-Subbagh、Peter M. Schweikert、Dirk R. Rudolf、Matthias U. Kassack、Jochen Lehmann

  DOI：10.1021/jm050846j

  日期：2006.1.1

  On the basis of the benz[d]indolo[2,3-g]azecine derivative I (LE300), structure-activity relations were investigated in order to identify the pharmacophore in this new class of ligands. Various structural modifications were performed and the inhibitory activities at human cloned D-1, D-2L, and D-5 receptors were measured by using a simple fluorescence microplate reader based calcium assay. Subsequently, the affinities of active compounds were estimated by radioligand binding experiments. Deleting one of the aromatic rings as well as replacing it by a phenyl moiety abolishes the inhibitory activities almost completely. Contraction of the 10-membered central ring decreases them significantly. The replacement of indole by thiophene or N-methylpyrrole reduces the inhibitory activity, whereas replacing the indole by benzene increases it. Finally, the hydroxylated dibenz[d,g]azecine derivative 11d (LE404) was found to be more active than the lead I in the functional calcium assay as well as in radioligand displacement experiments.
• US4754037A
  申请人：——

  公开号：US4754037A

  公开（公告）日：1988-06-28