allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 155836-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8R,8aS)-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 155836-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: OMBCPFYQIULSGV-MHSGYVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 allyl O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 反应 4.25h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 2. Synthesis of a tetramannoside and of two lyxose-containing trisaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a004

文献信息

• A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues
  作者：Asif Ali、D. Channe Gowda、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b414119a

  日期：——

  A new [2 + 2 + 2] approach to construct GPI molecules through the efficient synthesis of glucosamine-inositol and tetramannose intermediates led to a total synthesis of a GPI-anchor of Trypanosoma cruzi, and also afforded a key intermediate for the synthesis of valuable [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues.

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。
• Total synthesis of the fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor of malarial parasite Plasmodium falciparum
  作者：Asif Ali、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.014

  日期：2010.6

  We report a new and convergent strategy for the total synthesis of fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor, the major pro-inflammatory factor of malarial parasite (Plasmodium falciparum). The key features of our approach include, the access to the key glucosamine–inositol intermediate by a novel route without a priori resolution of myo-inositol, convergent assembly of the tetramannose

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。
• Synthesis of allyl 3-deoxy- and 4-deoxy-β-D-galactopyranoside and simultaneous preparation of Gal(1 → 2)- and Gal(1 → 3)-linked disaccharide glycosides
  作者：Reiko T. Lee、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84276-0

  日期：1994.1

  side were used. Attempts at the preparation of Gal(alpha, 1-->2)Gal and Gal(alpha, 1-->3)Gal disaccharide glycosides were made using the same strategy, but employing the 1-trichloro-acetimidate or 1-N-methylacetimidate of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose as the glycosyl donor. The latter imidate produced a mixture of Gal(alpha, 1-->2)Gal and Gal(alpha, 1-->3)Gal derivatives as major products

  报道了可用于探测半乳糖特异性凝集素的结合特异性的半乳糖衍生物的合成。这些包括烯丙基3-脱氧-和4-脱氧-β-D-xylo-己吡喃糖苷以及几种具有Gal（1-> 2）和Gal（1-> 3）键的二糖苷。使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体和烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的4,6-O-亚苄基衍生物制备β-连接的Gal二糖异构体，α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷作为受体。当使用甘露吡喃糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖吡喃糖苷的亚苄基衍生物时，仅获得了Gal（1-> 3）-连接的二糖。尝试制备Gal（alpha，1-> 2）Gal和Gal（alpha，1-> 3）使用相同的策略制备Gal二糖苷，但是使用2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖的1-三氯-乙酰亚胺酸酯或1-N-甲基乙酰亚胺酸酯作为糖基供体。
• A facile regio- and stereoselective synthesis of mannose octasaccharide of the N-glycan in human CD2 and mannose hexasaccharide antigenic factor 13b
  作者：Yuliang Zhu、Langqiu Chen、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00307-x

  日期：2002.2

  A highly concise and effective synthesis of the mannose octasaccharide of the N-linked glycan in the adhesion domain of human CD2 was achieved via TMSOTf-promoted selective 6-glycosylation of a trisaccharide 4,6-diol acceptor with a pentasaccharide donor, followed by deprotection. The pentasaccharide was constructed by selective 3,6-diglycosylation of 1,2-O-ethylidene-beta-D-mannopyranose with 2-O-acetyl-3

  通过TMSOTf促进三糖4,6-二醇受体与五糖供体的选择性6-糖基化，然后脱保护，实现了在人CD2粘附域中N-连接聚糖的甘露糖八糖的高度简洁和有效的合成。 。通过用2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基-对1,2-O-亚乙基-β-D-甘露吡喃糖进行选择性3,6-二糖基化来构建五糖。 （1-> 2）-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，而三糖是通过烯丙基4,6-O-亚苄基-α的选择性3-O-糖基化获得的-D-甘露吡喃糖苷与相同的二糖三氯乙酰亚胺酸酯，然后进行脱苄基作用。甘露糖六糖抗原因子13b是通过三糖供体2-O-乙酰-3,4，
• Synthesis of Methyl<i>O</i>-<i>α</i>-D-Mannosyl-(1→4)-[(3-<i>O</i>-methyl-<i>α</i>-D- mannosyl)-(1→4)-]_<i>n</i>3-<i>O</i>-methyl-<i>α</i>-D-mannosides (<i>n</i>= 0, 1, and 2) via Dehydrative Glycosylation
  作者：Motoko Hirooka、Megumi Terayama、Emi Mitani、Shinkiti Koto、Asako Miura、Kayo Chiba、Ayano Takabatake、Takako Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.75.1301

  日期：2002.6

  Methyl O-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-[(3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-]n3-O-methyl-α-D-mannopyranosides (n = 0, 1, and 2), the lowest homologs related to the 3-O-methylmannose polysaccharides (MMP) from Mycobacterium smegmatis, were synthesized via dehydrative glycosylation reactions. The reagent systems, composed of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine, of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, and of trimethylsilyl trifuloromethanesulfonate and pyridine were useful.

  通过脱水糖基化反应合成了甲基 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-[(3-O-甲基-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-]n3-O-甲基-α-D-吡喃甘露糖苷（n = 0、1 和 2），这是分枝杆菌中 3-O-甲基甘露糖多糖（MMP）的最低同源物。由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺，对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯，以及三氟甲磺酸三甲基硅酯和吡啶组成的试剂体系非常有用。