ethyl (E)-2-benzylidenebutanoate | 60754-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-benzylidenebutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-benzylidenebutyrate；ethyl (2E)-2-benzylidenebutanoate
• CAS: 60754-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CMDBGQQPIQOIAK-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-benzylidenebutanoate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-乙基苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基正丁酸乙酯 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 ethyl (E)-2-benzylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  1-Alkoxycarbonylalkylidenetriphenylarsoranes: Preparation and reactions

  摘要：

  The higher homologues of the well-studied alkoxycarbonylmethylenetriphenylarsonium(1) ylide (3, R=H) can be easily obtained through the sequence: a). preparation of alkyl 2-trifloxyalkanoates (1); b), reaction between these trifloxyderivatives and triphenylphosphine to give 1-alkoxycarbonylalkyltriphenylarsonium triflates (2); and c), basic treatment of the triphenylarsonium triflates (2) with alumina-supported potassium fluoride to give 1-alkoxycarbonylalkyledenetriphenylarsonium ylides (3). These higher homologues of(3, R=H) react with aromatic aldehydes in good to excellent yields. and give rise to synthetically interesting ''coupling'' and cyclopropanation reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85688-x

文献信息

• Dianionic Phase-Transfer Catalyst for Asymmetric Fluoro-cyclization
  作者：Hiromichi Egami、Tomoki Niwa、Hitomi Sato、Ryo Hotta、Daiki Rouno、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/jacs.7b13690

  日期：2018.2.28

  dicationic nature of the electrophilic fluorinating reagent, Selectfluor (1), we rationally designed a series of dicarboxylic acid precatalysts (2), which, when deprotonated, act as anionic phase-transfer catalysts for asymmetric fluorination of alkenes. Among them, 2a having the shortest linker moiety efficiently catalyzed unprecedented 6-endo-fluoro-cyclization of various allylic amides, affording

  受亲电氟化试剂 Selectfluor (1) 的双阳离子性质的启发，我们合理设计了一系列二羧酸预催化剂 (2)，当去质子化时，它们作为阴离子相转移催化剂用于烯烃的不对称氟化。其中，具有最短连接体部分的 2a 有效地催化了各种烯丙基酰胺的前所未有的 6-内氟环化，得到了具有高对映选择性（高达 99% ee）的氟化二氢恶嗪化合物。除环状底物外，无环三取代烯烃以良好的非对映选择性进行反应，而线性二取代烯烃的非对映选择性较低。结果表明反应通过氟碳正离子中间体进行。
• Copper-Photocatalyzed <i>Contra</i>-Thermodynamic Isomerization of Polarized Alkenes
  作者：Thibaud Brégent、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02894

  日期：2020.10.2

  The contra-thermodynamic isomerization of α- and β-substituted cinnamate derivatives catalyzed by the Cu(OAc)2/rac-BINAP complex under blue light irradiation is reported. The use of an oxazolidinone template, which favored the complexation of the copper catalyst to the substrate, allowed the E → Z isomerization of the catalytically formed chromophore under simple and robust reaction conditions in good

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。
• Studies of the use of elemento-organic compounds of the fifteenth and sixteenth groups in organic synthesis LXXI. Reaction of α-halogeno carboxylic derivatives with carbonyl compounds promoted by tributylstibine
  作者：Yao-Zeng Huang、Chen Chen、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87318-8

  日期：1989.4

  α,β-Unsaturated esters and amides were conveniently obtained from the trialkylstibine-promoted reaction of α-halogenocarboxylic derivatives with carbonyl compounds. In this reaction, a quaternary stibonium salt is an active intermediate that can be trapped and can undergo further reaction with the substrate.

  从α-卤代羧酸衍生物与羰基化合物的三烷基苯乙烯促进的反应中方便地获得α，β-不饱和酯和酰胺。在该反应中，季sti盐是一种活性中间体，可以被捕获并与底物进行进一步反应。
• Efficient Preparation of α,α-Dialkyl-α-(phenylselanyl)acetates and α,β-Unsaturated Esters from the Corresponding α,α-Dialkyl-α-cyanoacetates by a Lithium Naphthalenide Induced Reductive Selenenylation Process
  作者：Jia-Liang Zhu、Yen-Chun Ko

  DOI：10.1055/s-2007-990884

  日期：2007.12

  array of α,α-dialkyl-α-(phenylselanyl)acetates has been synthesized very efficiently from readily available a,a-dialkyl-a-cyanoacetates, by use of lithium naphthalenide induced reductive α-selenenylation as a key operation. Moreover, the selanyl esters thus generated in situ could be converted further, in a one-pot treatment with hydrogen peroxide and acetic acid, into the corresponding α,β-unsaturated

  一系列 α,α-二烷基-α-(苯基硒基)乙酸盐已通过使用萘锂诱导的还原性 α-亚硒基化作为关键操作，从容易获得的α,α-二烷基-α-氰基乙酸盐中非常有效地合成。此外，在用过氧化氢和乙酸的一锅法处理中，由此原位产生的二硒酸酯可以进一步转化为相应的α，β-不饱和酯，产率中等至高。在某些情况下，C=C 键的形成是高度区域和/或非对映选择性的。
• Hydroxamic acid derivatives of 3-Phenyl propionic acids useful as therapeutic agents for treating anthrax poisoning
  申请人：Johnson Alan T.

  公开号：US20080188566A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds having the formula wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of 3-phenyl-propionic acid and capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.

  具有以下式中符号所描述含义的化合物是3-苯基丙酸的羟肟酸衍生物，能够抑制炭疽细菌感染的致命效应，并且在炭疽中毒的治疗中很有用。