(E)-butyl 3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acrylate | 1402975-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1402975-25-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: NIHCZOPIRAPLAV-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 、 丙烯酸丁酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三氯乙酸 作用下， 反应 22.0h， 以63%的产率得到(E)-butyl 3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃直接氧化偶联与烯烃的铑催化Ç ？空气中的H活化：观察到酸的强力协同作用

  摘要：

  A [{的RhCl（COD）} 2 ] /四氯化碳3 COOH系统用于非螯合辅助芳烃的氧化偶联在催化量的Cu的存在开发与烯烃（OAC）2 ⋅ ħ 2 O作为助氧化剂和氧气作为终端氧化剂。酸是该体系中必不可少的组分，并且在偶联反应中起着非常重要的作用。该催化体系用于一系列芳烃和烯烃的直接氧化偶联，相应的产物以高收率提供，具有特殊的化学和区域选择性。该反应为乙烯基芳烃提供了一种原子高效的途径，乙烯基芳烃广泛用于各种精细化学品中。

  DOI：

  10.1002/chem.201200657

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Nondirected Oxidative Alkenylation of Arenes: Arene Loading at One Equivalent
  作者：Harit U. Vora、Anthony P. Silvestri、Casper J. Engelin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201310539

  日期：2014.3.3

  bimetallic RhII catalyst promoted the CH alkenylation of simple arenes at 1.0 equivalent without the use of a directing group. A phosphine ligand as well as cooperative reoxidation of RhII with Cu(TFA)2 and V2O5 proved essential in providing monoalkenylated products in good yields and selectivities, especially with di‐ and trisubstituted arenes.

  双金属的Rh II催化剂促进与c  H在1.0当量，而无需使用定向基团的简单的芳烃的烯基化。膦配体以及Rh II与Cu（TFA）2和V 2 O 5的协同再氧化被证明对于以高收率和选择性提供单烯基化产物至关重要，特别是对于二取代和三取代的芳烃。