环丁烯 | 822-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环丁烯
• 英文名称: cyclobutene
• CAS: 822-35-5
• 化学式: C₄H₆
• mdl: MFCD09038371
• 分子量: 54.0916
• InChiKey: CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -119.39°C
• 沸点：
  2.05°C
• 密度：
  0.7040
• 保留指数：
  432;433;433;434

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁烯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 borane-d3 作用下， 生成 2-deuteriocyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  cis-3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3,4-d2 的合成和热分解。四亚甲基的旋转、裂解和闭合的相对速率

  摘要：

  顺式-3,4,5,6-四氢哒嗪-3,4-d 2 (6 )和顺-和反式-环丁烷-1,2-d 2 的立体有择合成已有报道。顺式-3,4,5,6-四氢哒嗪-3,4-d 2 (6)的热分解（气相，439°C得到67.1±0.9%顺式-乙烯-1,2-d2，16.1±0.8% trans-ethylene-1,2-d2,9.4 ± 0.4% cis-cyclobutane-1,2-dz, and 7.4 f 0.4% trans-cyclobutane-1.2-d2. 旋转、裂解和闭合的相对速率 1 ,2-二氮烯生成的四亚甲基-d2 是 k(裂解)/k(闭合) = 2.2 ± 0.2 和 k(旋转)/k(闭合) = 12 ± 3。一个额外的立体特异性裂解成分 (46%) 叠加在 1发现了来自母体四氢哒嗪的 ,4-双自由基途径 (54%)，类似于在 3,4-二甲基-3,4,5,6-四氢哒嗪 ermal 反应中观察到的。最后，母体

  DOI：

  10.1021/ja00531a031
• 作为产物：
  描述：

  cyclobutyl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 环丁烯
  参考文献：
  名称：

  五环氨氧化酸的对映选择性合成

  摘要：

  一种高效的对映选择性合成五环氨氧化酸 (1)，一种来自 Candidatus Brocadia anammoxidans 的不寻常的天然脂肪酸，已经完成。1 的 C20 结构由四个结构单元（环丁烯、2-环戊烯酮、手性甲硅烷基环戊烯酮 6 和 7-溴庚酸）的立体控制组装而成。1 及其对映异构体的数量现在都应有利于未来对生物合成模式的研究，这似乎是前所未有的。

  DOI：

  10.1021/ja058370g

文献信息

• New and efficient dehalogenative coupling and reduction of α-haloketones with active nickel complex. Facile syntheses of 1,4-diketones and bicyclo[4.2.O]oct-3-ene-2,5-diones
  作者：Masahiko Iyoda、Masahiro Sakaitani、Atsuko Kojima、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89232-1

  日期：1985.1

  The active nickel complex generated in situ by reduction of NiBr2(PPh3)2 with zinc in the presence of Et4NI is a useful reagent for the dehalogenative coupling of phenacyl halides to 1,4-diaryl-1,4-diketones and for the dechlorination of 3,4-dichlorobicyclo[4.2.0]-octane-2,5-diones to bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diones.

  在Et 4 NI存在下，通过用镍还原NiBr 2（PPh 3）2原位生成的活性镍络合物，对于将苯甲酰卤与1,4-二芳基-1,4-二酮和用于将3，4-二氯双环[4.2.0]-辛烷-2，5-二酮脱氯为双环[4.2.0]辛-3-烯-2，5-二酮。
• Cobalt-Catalyzed Markovnikov-Selective Radical Hydroacylation of Unactivated Alkenes with Acylphosphonates
  作者：Benxiang Zhang、Jiayan He、Yi Li、Tao Song、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02629

  日期：2021.4.7

  Acylphosphonates having the 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxophosphinanyl skeleton are developed as efficient intermolecular radical acylation reagents, which enable the cobalt-catalyzed Markovnikov hydroacylation of unactivated alkenes at room temperature under mild conditions. The protocol exhibits broad substrate scope and wide functional group compatibility, providing branched ketones in satisfactory yields

  具有5,5-二甲基-1,3,2-二氧代次膦烷基骨架的酰基膦酸酯被开发为有效的分子间自由基酰化试剂，其能够在温和的条件下在室温下对未活化的烯烃进行钴催化的马尔可夫尼可夫加氢酰化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，可提供令人满意的收率的支链酮。提出了一种涉及Co-H介导的氢原子转移和随后被酰基膦酸酯捕获烷基的机理。
• Formal (4+1) Cycloaddition of Methylenecyclopropanes with 7-Aryl-1,3,5-cycloheptatrienes by Triple Gold(I) Catalysis
  作者：Yahui Wang、Michael E. Muratore、Zhouting Rong、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201404029

  日期：2014.12.15

  7‐Aryl‐1,3,5‐cycloheptatrienes react intermolecularly with methylenecyclopropanes in a triple gold(I)‐catalyzed reaction to form cyclopentenes. The same formal (4+1) cycloaddition occurs with cyclobutenes. Other precursors of gold(I) carbenes can also be used as the C1 component of the cycloaddition.

  7-芳基-1,3,5-环庚三烯在三重金 (I) 催化反应中与亚甲基环丙烷发生分子间反应，形成环戊烯。环丁烯也发生相同的正式 (4+1) 环加成反应。金(I)卡宾的其他前体也可以用作环加成的C 1组分。
• Synthesis of sp3-Enriched β-Fluoro Sulfonyl Chlorides
  作者：Oleksandr O. Grygorenko、Rustam Gurbanov、Andriy Sokolov、Sergey Golovach、Kostiantyn Melnykov、Alexey V. Dobrydnev

  DOI：10.1055/s-0040-1706101

  日期：2021.5

  A three-step approach to the synthesis of sp3-enriched β-fluoro sulfonyl chlorides starting from alkenes is reported. The method was successfully applied to a wide range of acyclic and cyclic substrates, bearing either an exocyclic or an endocyclic double bond. The procedure worked with a wide range of substrates and tolerated a number of functional and protecting groups. Moreover, the target cyclic

  报道了从烯烃开始合成富含sp 3的β-氟磺酰氯的三步法。该方法已成功应用于带有环外或环内双键的各种无环和环状底物。该方法适用于多种底物，并能耐受许多官能团和保护基团。此外，以克数级的单环顺式非对映体形式获得目标环状化合物。标题化合物是用于药物发现的有希望的基础，可用于获得富含sp 3的β-氟和α，β-不饱和磺酰胺。
• 2-Isoxazoline derivatives—III
  作者：G. Bianchi、R. Gandolfi、P. Grünanger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93164-3

  日期：1970.1

  The structure and the stereochemistry of the mono-adducts, obtained by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to cyclooctatetraene, have been elucidated on chemical evidence. Thermolysis of their Diels-Alder adducts with acetylenedicarboxylate yielded 4-aryl (or alkyl)-2,3-oxazabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dienes. Some reactions of this new heterocyclic condensed system are described.

  通过化学证据阐明了通过腈类化合物的1，3-偶极环加成反应获得的单加合物的结构和立体化学。用乙炔二羧酸酯对其Diels-Alder加合物进行热解，得到4-芳基（或烷基）-2,3-氧杂双环[3.2.0]庚3,6-二烯。描述了这种新的杂环缩合系统的一些反应。

表征谱图