methyl 1,4a-dimethyl-5-(3-oxobutenyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate | 914924-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,4a-dimethyl-5-(3-oxobutenyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,8aR)-1,4a-dimethyl-5-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 914924-06-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: LONGYVMRIPNJRG-HOIQGQPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4a-dimethyl-5-(3-oxobutenyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4,7a-dimethyl-7b-(3-oxabutenyl)-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oate甲酯的不对称合成，是一种强力的致癌抑制剂。

  摘要：

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oic acid（1）的甲酯（4）的不对称合成，其对预防甲氧磷的活性最强。通过使用（-）-1,4a-二甲基-5-氧代十二氢萘-1-羧酸甲酯（5）作为顺式提取材料，可以轻松地从金钟柏及其相关植物中分离出的二萜之间发生早期致癌作用。贝克酵母催化的不对称还原反应可实现规模化。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1333
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 methyl 1,4a-dimethyl-5-trifluoromethanesulfonyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到methyl 1,4a-dimethyl-5-(3-oxobutenyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oate甲酯的不对称合成，是一种强力的致癌抑制剂。

  摘要：

  （-）-13-oxo-15,16-dinorlabda-8（17），11E-dien-19-oic acid（1）的甲酯（4）的不对称合成，其对预防甲氧磷的活性最强。通过使用（-）-1,4a-二甲基-5-氧代十二氢萘-1-羧酸甲酯（5）作为顺式提取材料，可以轻松地从金钟柏及其相关植物中分离出的二萜之间发生早期致癌作用。贝克酵母催化的不对称还原反应可实现规模化。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1333