methyl 9,10-dioxooctadecanoate | 7108-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9,10-dioxooctadecanoate
• 英文别名: methyl 9,10-dioxostearate
• CAS: 7108-68-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: NJEDSUGZRZKYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  400.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9,10-dioxooctadecanoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以44%的产率得到9,10-二酮硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  源自长链天然脂肪酸的机械响应，热可逆，发光有机胶。

  摘要：

  研究了油酸的α-二酮衍生物9,10-二氧十八碳烯酸（DODA）的胶凝能力。DODA可以使芳香族液体和许多其他有机液体胶凝。相比之下，所检测的液体都不能被DODA的甲酯凝胶化。DODA是一种比硬脂酸和单酮衍生物更有效的胶凝剂，因为它具有更广泛的分子间偶极-偶极相互作用。DODA有机凝胶的形成可以通过热刺激和机械刺激来诱导，在此期间可以显着调节发光和机械性能。DODA的排放在1-辛醇中，其热循环凝胶态和溶胶态之间表现出大的，可逆的，变色的位移（≈25nm）。发射变化已被用来探测聚集和解聚过程的动力学。DODA是我们知道的最简单的胶凝剂，它在发射方面表现出可逆的变化。尽管DODA凝胶在1-辛醇，苄腈或硅油中的自组装原纤维网络是结晶的，但凝胶和溶胶态之间的等温机械循环很快，可以重复多次（即，具有触变性）。DODA的单晶结构表明，分子间偶极-偶极相互作用的扩展对于分子的热和机械形成至关重要。DODA

  DOI：

  10.1002/chem.201600225
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 乙酸酐 、 potassium permanganate 作用下， 反应 74.0h， 以40%的产率得到methyl 9,10-dioxooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  源自长链天然脂肪酸的机械响应，热可逆，发光有机胶。

  摘要：

  研究了油酸的α-二酮衍生物9,10-二氧十八碳烯酸（DODA）的胶凝能力。DODA可以使芳香族液体和许多其他有机液体胶凝。相比之下，所检测的液体都不能被DODA的甲酯凝胶化。DODA是一种比硬脂酸和单酮衍生物更有效的胶凝剂，因为它具有更广泛的分子间偶极-偶极相互作用。DODA有机凝胶的形成可以通过热刺激和机械刺激来诱导，在此期间可以显着调节发光和机械性能。DODA的排放在1-辛醇中，其热循环凝胶态和溶胶态之间表现出大的，可逆的，变色的位移（≈25nm）。发射变化已被用来探测聚集和解聚过程的动力学。DODA是我们知道的最简单的胶凝剂，它在发射方面表现出可逆的变化。尽管DODA凝胶在1-辛醇，苄腈或硅油中的自组装原纤维网络是结晶的，但凝胶和溶胶态之间的等温机械循环很快，可以重复多次（即，具有触变性）。DODA的单晶结构表明，分子间偶极-偶极相互作用的扩展对于分子的热和机械形成至关重要。DODA

  DOI：

  10.1002/chem.201600225

文献信息

• A Two-Step Oxidative Cleavage of 1,2-Diol Fatty Esters into Acids or Nitriles by a Dehydrogenation-Oxidative Cleavage Sequence
  作者：Boris Guicheret、Yann Bertholo、Philippe Blach、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201801640

  日期：2018.10.11

  oxidation of vicinal alcohols catalyzed by a commercially 64 wt.% Ni/SiO2 catalyst leads to the formation of α‐hydroxyketone. This first step was developed without additional solvent according to two protocols: “under vacuum” or “with an olefin scavenger”. The synthesis of ketols was carried out with good conversions and selectivities. The recyclability of the supported nickel was also studied. Acyloin

  工业上64重量％的Ni / SiO 2催化邻位醇的脱氢氧化催化剂导致形成α-羟基酮。根据两个协议：“在真空下”或“使用烯烃清除剂”开发了第一步，无需额外的溶剂。酮醇的合成以良好的转化率和选择性进行。还研究了负载型镍的可回收性。然后用廉价的氧化剂“甲酸/过氧化氢”裂解乙酰胆碱，该氧化剂价格便宜，可大规模用于工业氧化过程。无需中间纯化，该连续系统的总收率高达壬二酸和壬二酸单甲酯的80％。通过用羟胺处理酰化甘油中间体，以良好的选择性获得了腈。
• Conversion of Oleic Acid into Azelaic and Pelargonic Acid by a Chemo-Enzymatic Route
  作者：Elisabetta Brenna、Danilo Colombo、Giuseppe Di Lecce、Francesco G. Gatti、Maria Chiara Ghezzi、Francesca Tentori、Davide Tessaro、Mariacristina Viola

  DOI：10.3390/molecules25081882

  日期：——

  readily crystallizes from the reaction medium. The chemical oxidation of the diol derivative, using atmospheric oxygen as a stoichiometric oxidant with catalytic quantities of Fe(NO3)3∙9∙H2O, (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO), and NaCl, affords 9,10-dioxostearic acid which is cleaved by the action of 35% H2O2 in mild conditions, without requiring any catalyst, to give pelargonic and azelaic

  本文描述了用于将油酸转化为壬二酸和壬酸的化学酶促方法。它代表了臭氧分解的可持续替代方案，目前以工业规模进行反应。经过三个步骤后，以高化学纯度以 44% 的分离率生产壬二酸，避免了柱层析纯化。在第一步中，在 35% H2O2 存在下脂肪酶介导的过油酸生成用于将不饱和酸自环氧化成相应的环氧乙烷衍生物。该中间体进行原位酸催化开环，得到 9,10-二羟基硬脂酸，它很容易从反应介质中结晶出来。二醇衍生物的化学氧化，
• Efficient ruthenium-catalysed oxidative cleavage of methyl oleate with hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Arno Behr、Nils Tenhumberg、Andreas Wintzer

  DOI：10.1039/c2ra22370h

  日期：——

  The oxidative cleavage of alkenes leads to the formation of carboxylic acids. One of the few technical processes using this reaction is the production of azelaic acid via the ozonolysis of oleic acid. Because of the need for stoichiometric amounts of the expensive oxidant ozone, together with safety hazards, there is still a requirement for a catalytic process using a cheap and environmentally friendly

  烯烃的氧化裂解导致形成羧酸。使用该反应的少数技术过程之一是壬二酸 通过...的臭氧分解油酸。由于需要化学计量的昂贵氧化剂臭氧连同安全隐患，仍然需要使用廉价且环境友好的氧化剂的催化方法。在目前的工作中，氧化裂解油酸甲酯 经过 过氧化氢 由易得的钌前驱体催化 二油酸作为配体。反应的系统优化导致壬二酸单甲酯的形成，产率高达86％。对反应途径的研究表明，该反应通过环氧化和环氧化物的水解以及vic-二醇的氧化裂解的串联反应进行。
• Homogeneous and heterogeneous catalytic (dehydrogenative) oxidation of oleochemical 1,2-diols to α-hydroxyketones
  作者：Nam Duc Vu、Boris Guicheret、Nicolas Duguet、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c7gc00867h

  日期：——

  been studied by dehydrogenation using a range of heterogeneous catalysts under solvent-free conditions at high temperatures (160–180 °C). Dehydrogenation using activated Ru/C under vacuum provided α-hydroxyketone with 93% conversion and 82% GC yield. The optimized conditions were applied to a range of oleochemical diols, including a vegetable oil derivative, to obtain the corresponding α-hydroxyketones

  本文中，使用均相和非均相系统研究了由相应的1,2-二醇制备油酸甲酯α-羟基酮。使用Pd（OAc）2的均质条件首先在温和的条件下（MeOH，50°C）使用氧气作为唯一的氧化剂开发α-新鸟嘌呤复合物。在这些条件下，二醇的转化率达到95％，并且以97％的选择性获得α-羟基酮。在高温（160–180°C）下，在无溶剂条件下，使用多种均相催化剂进行脱氢反应，也研究了获得α-羟基酮的途径。在真空下使用活化的Ru / C进行脱氢，制得的α-羟基酮的转化率为93％，GC收率为82％。将优化的条件应用于一系列油脂化学二醇（包括植物油衍生物），以获得具有高达74％分离产率的相应α-羟基酮。
• [EN] METAL-FREE METHOD FOR OXIDATIVE CLEAVAGE OF VIC-DIOLS TO CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ SANS MÉTAL POUR LE CLIVAGE OXYDATIF DE VIC-DIOLS EN ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2021224063A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention relates to a simple and efficient metal-free method for oxidative cleavage of vic-diols, in particular those derived from fatty esters, to the corresponding carboxylic acids, using a cheap, safe and environmentally friendly oxidant under mild conditions wherein oxone® is used as an oxidant and a halide as a catalyst in presence of the accurate organic solvent.

  这项发明涉及一种简单高效的无金属氧化剪切邻二醇的方法，特别是那些来源于脂肪酯的邻二醇，将其转化为相应的羧酸，在温和条件下使用一种廉价、安全和环保的氧化剂，其中氧松®被用作氧化剂，卤化物作为催化剂存在于准确的有机溶剂中。