(4S,5S)-4-methoxycarbonyl-5-(phenylseleno)methyl-2-phenyloxazoline | 314774-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-methoxycarbonyl-5-(phenylseleno)methyl-2-phenyloxazoline
• 英文别名: methyl (4S,5S)-2-phenyl-5-(phenylselanylmethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 314774-31-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃Se
• 分子量: 374.298
• InChiKey: GCWYIPDMQSGNMH-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-methoxycarbonyl-5-(phenylseleno)methyl-2-phenyloxazoline 在 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (E)-(R)-2-Benzoylamino-2-benzyl-4-phenylselanyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和季氨基酸的立体控制合成：d-和l-α-(2-三丁基甲锡烷基)乙烯基氨基酸的链延伸

  摘要：

  一对非对映异构体 (4 S ,5 S )- 和 (4 S ,5 R )-4-甲氧基羰基-5-苯基硒代甲基-2-苯基恶唑啉，衍生自 L-乙烯基甘氨酸，作为受保护的季铵盐的前体。和d-α-(2-三丁基甲锡基)乙烯基氨基酸，分别在三个步骤{(i)烷基化侧链安装，(ii)消除开环和(iii)乙烯基硒化物到乙烯基锡烷互变}。标题化合物可以被原脱甲烷基化为相应的游离的季铵l-和d-乙烯基氨基酸。或者，可以利用 2-甲锡烷基乙烯基 α-支链（或衍生物 2-碘乙烯基支链）通过一系列过渡金属介导的交叉偶联反应来获得新型季铵盐、L-和 d-β,γ-不饱和氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00499-9
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 N-benzoyl-L-vinylglycine 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-methoxycarbonyl-5-(phenylseleno)methyl-2-phenyloxazoline 、 (4S,5S)-4-methoxycarbonyl-5-(phenylseleno)methyl-2-phenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  基于有机硒的多功能α-(2-三丁基甲锡基)乙烯基氨基酸的鳞片形式：乙烯基锡烷的新途径

  摘要：

  本文描述的是具有合成延展性的季R-(2-三烷基甲锡烷基)乙烯基氨基酸(AA)结构单元，其在从头肽设计和工程中具有潜在应用。这些氨基酸的立体控制途径凸显了苯基硒基团的多功能性，其作用是（i）掩蔽双键，（ii）指导低温烷基化反应，（iii）促进烯烃解锁步骤，以及（iv）介导通过新的取代反应引入甲锡烷基乙烯基基团，预计该反应将在其他合成环境中证明有用。近年来，人们对 R 支链氨基酸的兴趣普遍增强。作为游离单体，带有 α,γ-不饱和度的季铵氨基酸是 AA 加工酶的潜在自杀灭活剂。1 当掺入肽中时，四级 AA 可用于促进 R-螺旋、2 310-螺旋或 â-turn4 二级结构。它们也可以被定点地改造为蛋白质。5 它们是天然产物 6 或组合文库 7 的有用构建模块，并且通常可增强其衍生肽的蛋白水解稳定性。8 对于所有此类应用，scalemicR 支化 AA 是理想的选择。9-11 下面详述的立体发散途径允许人们随意获得

  DOI：

  10.1021/ja0055110